高中《有机化学基础》知识点习题.docxVIP

-1- 《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 (1) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇(醚)、醛(酮)、羧酸及盐、 氨基酸及盐、 单糖、二糖。 (都能与水形成氢键)。 (2) 具有特殊溶解性的： ①乙醇： 能溶解许多无机物及有机物，常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能 溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解 油脂，让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速率。 ②苯酚：易溶于乙醇等有机溶剂， 65℃以上时能与水混溶。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会析 出(即盐析，皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 2. 密度小于水且不溶于水的有机物：各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) 3. 有机物的状态(常温常压) (1)气态： n(C)≤4 的各类烃、新戊烷、一氯甲烷(CH3Cl)、甲醛(HCHO)、氯乙烯(CH2=CHCl) (2)液态： n(C)在5~16 的烃及绝大多数低级衍生物、不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯如植物油。 (3)固态： n(C)在 17 以上的链烃及高级衍生物、 12C 以上的饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯如动物脂。 ★特殊：苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态。 4 ．有机物的颜色： 三硝基甲苯 (俗称 TNT)为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2, 4, 6 三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂)； 苯酚溶液与 Fe3+溶液作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液遇碘(I2 )变蓝色溶液； 含苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5. 有气味的有机物 物 物质名称 气味 物质名称 气味 液态烯烃 汽油的气味 乙醛 刺激性气味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性 苯酚 特殊气味 4C 以下的一元醇 有酒味的液体 乙酸 强烈刺激性气味(酸味) 乙二醇或丙三醇(甘油) 甜味(无色黏稠液体) 低级酯 果香气味 二、重要的反应 1. 能使溴水褪色的有机物 ①通过加成反应使之褪色：含有 、?C≡C?的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类(注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。) ③通过氧化反应使之褪色：含有?CHO (醛基)的有机物(有水参加反应) (注意：纯净的只含有醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色) ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物： 含有 、?C≡C? 、?OH (较慢)、?CHO 的物质及与苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物。 -2- 3. 与 Na 反应的有机物：含有?OH、?COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下与含酚羟基、 ?COOH 的反应；加热时，与卤代烃、酯发生水解反应 与 Na2CO3 反应的有机物：含有酚羟基的有机物，反应生成酚钠和 NaHCO3 ；含有?COOH 的有机物反 应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 (1) Al (2) Al2O3 (3) Al(OH)3 (4) 弱酸的酸式盐，如 NaHCO3 、NaHS 等 (5) 弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4 、(NH4)2S 等 (6) 氨基酸，如甘氨酸 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O (7) 蛋白质分子中的肽链的链端上有呈酸性的?COOH 和呈碱性的?NH2 ，故蛋白质能与碱和酸反应。 5. 银镜反应的有机物 (1) 发生银镜反应的有机物：含有?CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。 (2) 银氨溶液的配制：向2%的AgNO3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3) 反应条件：碱性、水浴加热 (4) 实验现象：试管内壁有银白色金属析出 (5) 有关反应： AgNO3 + NH3 · H2O ══AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3 · H2O ══ Ag(NH3)2