高三化学复习主观题一遍过专题17合成路线专练含解析.pdfVIP

专题17 合成路线专练 1．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下： 完成下列填空： (1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产 物)_______________________。 【答案】 【解析】 (1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或 烯烃与水加成，可引入羟基。所以有 。 2．芳香化合物A 是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA 是一种重要的有机化工中间体，A、B、 C、D、E、F 和OPA 的转化关系如下所示： 已知： 回答下列问题： (1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任 选)____________________________________________。 【答案】 【解析】 (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO， OHC-CHOHOCH -COOH，HOCH -COOH 缩聚为，合成路线为。 2 2 1 3．有机物A 是一种重要的化工原料，以A 为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材 料PA 及PC。 试回答下列问题 (1)由B 通过三步反应制备1．3－环己二烯的合成路线为_________________。 【答案】 【解析】 (1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷， 1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1．3－环己二烯，由环己醇通过三步反应制 备1．3－环己二烯的合成路线为。 4．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示： (1)已知：R-CH （COOH） →R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B 为基本原料合成 2 C H -CH=CH-COOH 的路线。__________________________。 6 5 【答案】 HOOC-CH -COOH CH (COOCHCH ) 2 2 2 3 2 【解析】 (1) HOOC-CH -COOH 与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH (COOCHCH ) ，该物质与苯 2 2 2 3 2 甲醛发生反应产生，该物质先与足量NaOH 溶液反应，然后酸化可得，在加热时脱去一个分子的CO 气体， 2 可得，所以苯甲醛和B 为基本原料合成C H -CH=CH-COOH 的路线为：HOOC-CH -COOH CH (COOCHCH ) 。 6 5 2 2 2 3 2 5．化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下： 已知：①RCHO+CHCHO RCH=CHCHO+H O；②。 3 2 回答下列问题： (1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH =CHCOOCH 的合成路线（其他试剂任选）____。 2 3 【答案】 【解析】