高三化学复习主观题一遍过专题19同分异构体专练含解析.pdfVIP

专题19 同分异构体专练 1．化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下： 已知：①RCHO+CHCHO RCH=CHCHO+H O；②。 3 2 回答下列问题： (1)化合物G 的二氯代物有__________种同分异构体。 (2)芳香化合物X 是D 的同分异构体，X 能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3 种化学环境的氢，峰面 积之比为6∶1∶1，符合条件的X 的结构共有多种，任写出2 种符合要求的X 的结构简式________、 ___________。 【答案】 9 【解析】根据上述分析可知A 为；B 为B 为，C 为CH=CH-COOH，D 为，E 为，F 为，G 为。 (1)化合物G 结构为，给G 分子中C 原子标号为，其中1 号碳原子一种情况；2、3 号H 原子等效；4、5、6、 7 号原子等效。可见在G 中含有3 种不同位置的H 原子，其二氯代物中若2 个Cl 原子在同一位置上，只能 在(1、1 号)C 原子上一种情况；若在两个不同C 原子上， 1、2 (或1、3) 号碳原子上；有1、4(或1、5； 1、6；1、7)号碳原子上； 2、3 号碳原子上；2、4 (或2、7；3、5；3、6)号碳原子；2、5 (或2、6；3、 4；3、7)号碳原子；4、5 号(或6、7) 号碳原子上；4、6 (或5、7)号碳原子上；4、7 (或5、6)号碳原子 上，共9 种不同的同分异构体； (2)D是，芳香化合物X 是D 的同分异构体，X 能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3 种化学环境的氢， 峰面积之比为6∶1∶1，说明X 的结构中含有苯环、醛基、三种不同的H 原子，它们的个数比为6∶1∶1， 则符合要求的X 的结构简式可能为、。 2．A （C H ）是基本有机化工原料。由A 制备聚合物C 和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示： 3 6 1 回答下列问题： （1）B 的同分异构体中，与B 具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱 为 3 组峰，且峰面积之比为 6：1：1 的是__________ （写结构简式）。 【答案】 8 【解析】(1)B 的结构简式为CH CH=CHCOOCH ，分子式为C H O ，B 分子含有碳碳双键和酯基官能团，酯类有 3 3 5 8 2 机物中只有甲酸酯类物质能发生银镜反应，故同分异构体结构中含有HCOO-。其同分异构体有 HCOOCH=CHCH CH 、HCOOCH CH=CHCH 、HCOOCH CH CH=CH 、HCOOC(CH )=CHCH 、HCOOCH(CH )CH=CH 、 2 3 2 3 2 2 2 3 3 3 2 HCOOC(CH CH )=CH 、HCOOCH=C(CH ) 、HCOOCH C(CH )=CH ，共 8 种。其中核磁共振氢谱为 3 组峰，且峰面积 2 3 2 3 2 2 3 2 之比为 6：1：1 的结构简式为HCOOCH=C(CH ) 。 3 2 3．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G 的部分流程如下： 已知：乙酸酐的结构简式为。 请回答下列问题： （1）写出满足下列条件的E 的同分异构体的结构简式：______、______。 Ⅰ．苯环上只有三个取代基 Ⅱ核磁共振氢谱图中只有4 组吸收峰 Ⅲ.1mol 该物质与足量 NaHCO 溶液反应生成 2molCO 3 2 【答案】 【解析】(1) E的分子式为：C H O F， 1mol 该物质与足量 NaHCO 溶液反应生成 2 mol CO ，其同分异构体