2020届高考化学一轮复习给定条件的同分异构体的书写和数目判断学案Word版.docxVIP

给定条件的同分异构体的书写和数目判断 命题分析：给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考 《有机化学基础》题中的必考题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 突破方法 首先，根据限定条件确定同分异构体中所含官能团；然后，结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构；最后，确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。 同分异构体数目的判断方法 一取代产物数目的判断 ①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。 ②烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5 各有 1 种，—C3H7 有 2 种，—C4H9 有 4 种。 ③替代法：如二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种(将 H 替代 Cl)。 二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 限定条件的同分异构体的书写 书写步骤：①根据限定条件写出分子的片段；②对分子片段进行组合；③ 对照条件，逐一检验。 现以分子式为 C9H10O2 的有机物为例，写出在不同限定条件下的同分异构 体： 。CIIH？有 6 种 不 同化 学环境的氢原子；能发生银镜反 应，水解产物之一也能发生银镜反应； 苯环上的一氯代物只有 3 种；苯 环上有 1 。 C II H ？ HC- O- CH2 — CH2 ？0- C—CH一2 ？  CH3 、 有 5 种不 同化 学环境的 『 ,、C H .2 - 0 一一 , 、 氢原子；能发生水解反 应；苯环上的一氯代物只有 3 种；苯 环 上 有 1 个取代基 C ？-C 0-- CH一2 ？ -『 - CH3 、CH3 、 、.3Hc\Hc丿C H 2—C— C 、 . 3 H c \ H c 丿 (2017·全国卷Ⅰ)芳香化合物 X 是 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6∶2∶1∶1。写出 2 种符合要求的 X 的结构简式 。 解析 能与 NaHCO3 反应放出 CO2，则同分异构体中含有羧基，且分子中含有 4 种氢原子，个数比为 6∶2∶1∶1，符 答案 (1)(2018· 南昌市一模)F(C9H10O2)有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式： 。 ①能发生水解反应和银镜反应； ②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基； ③具有 5 个核磁共振氢谱峰。 (2)(2018·成都市二诊)阿司匹林( )有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： (任写出一种)。 苯环上有 3 个取代基 仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩该物质反应时最多能生成 4 mol Ag C．苯环上的一氯代物有两种 (3)(2018·重庆市调研)E( 条件的结构共有 种。 )的同分异构体中，符合下列 ①苯的二元取代物 ②与 E 具有相同的官能团 ③能发生银镜反应和水解反 应 答案 (1) (3)18 解析 (2) 的同分异构体符合条件 A.苯环上有 3 个取代基，B.仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩尔该物质反应时最多能生成 4 mol Ag，则应该是两个甲酸酯的结构，C.苯环上的一氯代物有两种则高度对称，甲基 和两个甲酸酯结构形成的同分异构体有 与 E 具有相同的官能团，即含有碳碳双键和酯基，苯环上有两个取代基， 取代基位置为邻、间、对，能发生银镜反应以及水解反应，应是甲酸某酯的形式， 故符合条件的结构简 (2018·天津高考)化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下： (1)A 的系统命名为 ，E 中官能团的名称为 。(2)A→B 的反应类型为 ，从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常 用方法为 。 C→D 的化学方程式为 。 C 的同分异构体 W(不考虑手性异构)可发生银镜反应：且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有 种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为 。 F 与 G 的关系为(填序号) 。a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构 M 的结构简式为 。 该路线中试剂与条件 1 为 ，X 的结构简式为 ； 试剂与条件