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专题12第36题有机化学基础选考
一、试题解读
有机合成与推断是高考的经典题型,该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材,以框图或语言描绘为形式,考察有机物的性质与转变关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力,波及的问题常包含官能团名称或符号、构造简式、同分异构体判断、方程式书写、反响条件及反响种类、空间构造、查验及计算、合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关系,是典型的综合类题目。
二、试题考向
三、必备知识
必备知识点1物质推断的几种方法
1.根据题给信息推断有机物的构造
题给信息推断结论
(1)芬芳化合物含有苯环
某有机物能与FeCl3溶液发生显色反
(2)该有机物含有酚羟基
应
某有机物不能与FeCl3溶液发生显色该有机物中不含酚羟基,水解后
(3)
反响,但水解产物之一能发生此反响生成物中含有酚羟基
(4)
某有机物能发生银镜反响
该有机物含有醛基或
某有机物若只含有一个官能团,既能
(5)
发生银镜反响,又能发生水解反响(或皂
该有机物可能为甲酸某酯
化反响)
(6)
某有机物能与饱和
NaHCO3溶液反响产
该有机物含有羧基
生气体
(7)
某有机酸0.5mol
与足量碳酸氢钠溶
该有机酸是二元羧酸,一个分子
液反响生成44gCO2
中含有2个—COOH
某有机物的核磁共振氢谱中有
4组峰,
该有机物含有四种化学环境不
(8)
同的氢原子,且氢原子的个数比为
且峰面积比为6∶2∶2∶1
6∶2∶2∶1
某气态有机物的密度是同温同压下
2
该气态有机物的摩尔质量为
(9)
H
密度的28倍
56g·mol-1
2.根据题给框图转变关系推断有机物的构造
在有机推断题中,经常碰到框图转变步骤中出现“有机物构造简式→字母代替有机物→分子式(或许有
机物构造简式)”,要求写出“字母所代替的有机物(或许有机试剂)”的构造简式。关于此类有机物构造的
推断,要如下考虑:
3.根据化学反响现象推断官能团
反响现象
思考方向
溴水褪色
有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色
有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机
物为苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色
有机物中含有酚羟基
生成银镜或砖红色积淀
有机物中含有醛基或甲酸酯基
与钠反响产生H2
机物中可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2
机物中含有羧基
加入浓溴水产生白色积淀
有机物中含有酚羟基
4.根据反响条件可推断有机反响种类
反响条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热
卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热
卤代烃消去
浓硫酸,加热
醇消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸,加热
苯环上取代
稀硫酸,加热
酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸(HX),加热
醇取代反响
必备知识点2限定条件下的有机物同分异构体的剖析与书写
同分异构体的剖析
必备知识点3一、官能团的转变1.官能团的引入
有机合成路线剖析
①卤代烃的消去:
醇
CH3CH2Br+NaOH――→CH2===CH2↑+
△
引
NaBr+H2O
入碳
②醇的消去:
碳双
浓H2SO
4
CHCHOH――→CH===CH↑+HO
键
170℃
③炔烃的不完全加成:
一定条件
HC≡CH+HCl――→CH2===CHCl
(2)引入卤素原子
2.官能团的除去
(1)经过加成反响能够除去或—C≡C—:如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反
应。
(2)经过消去、氧化或酯化反响可除去—OH:
如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2,CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。
(3)经过加成(复原)或氧化反响可除去—CHO:
如CH3CHO氧化生成CH3COOH,CH3CHO加H2复原生成CH3CH2OH。
(4)经过水解反响可除去:
如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。
(5)经过消去反响或水解反响除去卤素原子。
如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反响生成乙烯和溴化钠,在
NaOH水溶液中发生水解反响生
成乙醇和溴化钠。
3.官能团的保护
有机合成中常有官能团的保护:
(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前能够先使其与
NaOH反响,把—
OH
变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—
OH。
(2)碳碳双键的保护:
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