《中级有机化学》课程教学大纲（本科）.docVIP

PAGE1 / NUMPAGES3 中级有机化学 Medium Organic Chemistry 课程代码学 分：2 学 时：32 （其中：讲课学时：32 实验学时： 上机学时： ） 先修课程：无机化学，有机化学，分析化学，物理化学，结构化学 适用专业： 化学 教 材：(自编) 一、课程性质与课程目标 （一）课程性质 中级有机化学是本科（基础）有机化学的后续课程之一，本课程是在基础有机化学的 基础上，对有机化学的理论知识进一步深化，对有机反应机理进行比较深入地讨论，对立 体化学知识进行归纳，同时还介绍有机化学的最新进展。 （二）课程目标 1.通过本课程的学习，使学生在原 有有机化学知识的基础上，加深对有机化学反应及其机理的理解。 2.掌握一些有机化学的理 论知识，提高学生分析问题和解决问题的能力，为进一步深造或就业打下良好的基础。 二、课程的内容及要求 第一章 有机反应总论 （一）课程内容 1.1 有机反应的分类； 1.2 反应热力学； 1.3 反应动力学； 1.4 反应速率理论； 1.5 研究有机历程的一般方法 。 （二）教学要求 1. 掌握有机反应的分类； 2. 了解研究有机历程的一般方法。 （三）重点与难点 1. 重点：反应热力学，过渡状态理论。 2. 难点：Hammond 假设，同位素效应。 第二章 立体化学 （一）课程内容 2.1 立体化学基础； 2.2 构象与构象分析； 2.3 外消旋体的拆份； 2.4 不对称合成的几个概念。 （二）教学要求 1. 掌握立体化学相关概念； 2. 了解不对称合成的一般方法。 （三）重点与难点 1. 重点：构造异构、立体异构、构象分析。 2. 难点：构型、构象的区别，构象分析。 第三章 取代基效应 （一）课程内容 3.1 诱导效应； 3.2 共轭效应。 （二）教学要求 1. 掌握诱导效应和共轭效应； 2. 了解两类效应在解释反应机理中的应用。 （三）重点与难点 1. 重点：诱导效应、共轭效应, 共轭效应对化合物性质的影响。 2. 难点：静态诱导效应与动态诱导效应的区分。 第四章 有机反应活性中间体 （一）课程内容 4.1 碳正离子； 4.2 碳负离子； 4.3 自由基； 4.4 卡宾和乃春； 4.5 苯炔。 （二）教学要求 1. 掌握碳正离子、碳负离子和自由基； 2. 了解卡宾和乃春和苯炔。 （三）重点与难点 1. 重点：各类中间体的稳定性及反应。 2. 难点：卡宾和乃春。 第五章 芳香性 （一）课程内容 5.1 芳香性一般讨论； 5.2 稠环体系的芳香性； 5.3 轮烯的芳香性； 5.4 带电荷环的芳香性。 （二）教学要求 1. 掌握一般芳香性的概念。 2. 了解带电荷环的芳香性。 （三）重点与难点 1. 重点：各类物质芳香性的判断； 2. 难点：量子化学处理，π电子数的确定。 第六章 饱和碳原子上的亲核取代反应 （一）课程内容 6.1 几种反应历程； 6.2 影响亲核取代反应的因素； 6.3 亲核取代反应在有机合成上的应用。 （二）教学要求 1. 掌握亲核取代反应的机理； 2. 了解亲核取代反应的应用。 （三）重点与难点 1. 重点：SN1 历程、SN2 历程，亲核取代反应在有机合成上的应用； 2. 难点：邻基参与历程。 第七章 芳香族化合物的取代反应 （一）课程内容 7.1 芳环上亲电取代反应的历程； 7.2 定位效应和反应活性； 7.3 芳香族亲核取代反应。 （二）教学要求 1. 掌握芳环上亲电取代反应的机理和定位规则； 2.了解芳环上亲核取代反应。 （三）重点与难点 1. 重点：芳环上亲电取代反应的历程，典型的芳香亲电取代反应； 2. 难点：同位素效应，分速率因素，消去–加成机理。 第八章 消去反应 （一）课程内容 8.1 离子型消去反应历程； 8.2 消去反应的取向及立体化学； 8.3 热消去反应。 （二）教学要求 1. 掌握经典消去反应； 2. 了解非常规消去反应。 （三）重点与难点 1. 重点：离子型消去反应历程，热消去反应。 2. 难点：E1CB 历程，消去反应的取向及立体化学。 第九章 碳碳重键的加成反应 （一）课程内容 9.1 亲电加成反应； 9.2 亲核加成反应。 （二）教学要求 1. 掌握亲电加成反应； 2. 掌握亲核加成反应。 （三）重点与难点 1. 重点：亲电加成反应的历程，烯烃的加成及其在在有机合成中的应用。 2. 难点：炔烃的亲核加成。 第十章 亲核加成反应 （一）课程内容 10.1 醛酮的亲核加成； 10.2 羧酸及其衍生物的亲核加成； 10.3 Michael 加成反应。 （二）教学要求 1. 掌握经典亲核加成反应； 2.