烃的分类命名和结构.ppt

2 一取代环己烷的构象 （95%) (5%) CH3与 C2-C3键、C5-C6键为对交叉 CH3与 C2-C3键、C5-C6键为邻交叉 ?E = 3.8KJ /mol-1 ? 2 = 7.6 KJ /mol-1 CH3与C3-H、C5-H有相互排斥力，这称为1,3-二直立键作用。每个H与CH3的1,3-二直立键作用相当于1个邻交叉。 甲基环己烷椅式构象的能量分析 第62页，共89页，2022年，5月20日，7点16分，星期五 3 二取代环己烷的构象 1, 2-二取代环己烷的平面表示法 第63页，共89页，2022年，5月20日，7点16分，星期五 2 联苯 （二）联苯 三联苯 2，2’-二氯联苯 2，4’-二硝基联苯 1 命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物。 第30页，共89页，2022年，5月20日，7点16分，星期五 3 多苯代脂烃 二苯甲烷 三苯甲烷 1，2-二苯乙烷 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃 1 命名 多苯代脂烃命名时，一般把苯基作为取代基 第31页，共89页，2022年，5月20日，7点16分，星期五 2） 重要稠环化合物的名称和结构 蒽 萘 菲 1,4,5,8称为?位2,3,6,7称为?位 1,4,5,8称为?位2,3,6,7称为?位9,10位称为中位 有五种不同的位置1-8，2-7，3-6，4-5，9-10。 亲电取代反应最易在萘的?位，蒽的中位，菲的9，10位发生。 4 稠环化合物 1） 定义： 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物 称为稠环芳烃。 第32页，共89页，2022年，5月20日，7点16分，星期五 二 习惯命名法（也称普通命名法） （异戊烷） 习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。 习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。 （正丁烷） （异丁烷） （正戊烷） （新戊烷） 普通命名一般用于比较简单的化合物或非常复杂的化合物 第33页，共89页，2022年，5月20日，7点16分，星期五 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。 甲烷具有正四面体的结构特征。 当烷烃中的碳原子数大于3的时候， 碳链形成锯齿形状。 第三节 烃的结构 一 烷烃的结构 第34页，共89页，2022年，5月20日，7点16分，星期五 σ键的定义 *1 电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。 *2σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以自由旋转。 在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。 σ键的特点 第35页，共89页，2022年，5月20日，7点16分，星期五 构 象 一个已知构型的分子，仅由于单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。 构象异构体 单键旋转时会产生无数个构象，这些构象互为构象异构体。 烷烃的构象异构体 第36页，共89页，2022年，5月20日，7点16分，星期五 (1) 两面角 单键旋转时，相邻碳上的其他键会交叉成一定的角度(?)，称为两面角。 两面角为0° 时的构象为重叠式构象。 两面角为60° 时的构象为交叉式构象。 ? 1. 乙烷的构象 第37页，共89页，2022年，5月20日，7点16分，星期五 伞型式 锯架式 纽曼式 交叉式构象 重叠式构象 （2）乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法 第38页，共89页，2022年，5月20日，7点16分，星期五 （3）乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析 C-H 键长 C-C 键长 键 角 两面角 两氢相距 110.7 pm 154 pm 109.5o 60o 250 pm 110.7 pm 154 pm 109.5o 0o 229 pm 250 pm 240 pm 229 pm E重叠 E交叉 ?E=12.6KJmol-1 每个C-H、C-H重叠的能量约为4 KJ mol-1 当二个氢原子的间距少于240pm（即二个氢原子的半径和）时，氢原子之间会产生排斥力，从而使分子内能增高，所以重叠式比交叉式内能高。 第39页，共89页，2022年，5月20日，7点16分，星期五 （4）乙烷构象势能关系图 以单键的旋转角度为横坐标，以各种构象的势能为纵坐标。如果将单键旋转360度，就可以画出一条构象的势能曲线。由势能曲