光敏反应光照条件下氧气的反应.pptxVIP

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第1页/共42页1.背景2. O2的分类及产生的方法和机理3.反应的类型 a 【2+2】环加成 b Ene 反应 c 【4+2】环加成 d N参与的反应 e P参与的反应 f S参与的反应 g 其他反应第2页/共42页Khan Foote and WexlerCorey and TayloretcFritzscheDufraisse,Windaus,Kautsky1867 1920s-1930s 1960sFritzsche, J. Compt. Rend. 1867, 64, 1035-1037第3页/共42页主要是两种氧参与的反应1.Ground-state triplet O2 (Ground-state Molecular Oxygen)机理2. Excited singlet 1O2第4页/共42页Chemical Reviews, 1971, Vol. 71, No. 4 395Photochemistry of Organic Compounds: From Concepts to Practice第5页/共42页第6页/共42页【2+2】环加成Tetrahedron Lett.1972,169-172第7页/共42页J.Am.Chem.Soc.2002,124,8814-8815Acc.Chem.Res. 2008, 41, 387-340第8页/共42页J.Am.Chem.Soc.2002,124,14004-14005Photochem.Photobiol.Sci.,2009,8,912--915第9页/共42页Org. Lett 2005 ,4265-4268第10页/共42页Tetrahedron 1980, 36,617¨C62J.Org.Chem. 2002, 67,4937-4944第11页/共42页J.Am.Chem.Soc. 1999, 121, 1834-1838J.Org.Chem. 2000, 65, 6876-6878第12页/共42页Rose Bengal J. 0rg. Chem., Vol. 41, No. 8, 1976 CA Org. Lett 2002 Vol.4,No.14 2325-2328Platinum(II) Terpyridyl J.Org.Chem.2004,69,4788-4791Acetylide Complex第13页/共42页Org. Lett 2000 Vol.2,No.10 1383-1385第14页/共42页Ene 反应第15页/共42页Tetrahedron56(2000)9151¤C917第16页/共42页J.Am.Chem.Soc. 2000, 122, 7610-7611J.Am.Chem.Soc. 2001, 123, 7228-7232第17页/共42页J.Org.Chem. 2008, 73,5606-5608第18页/共42页沸石J.Am.Chem.Soc. 1996, 118, 10666-10667J.AM.CHEM.SOC.2007,129,4132-4133第19页/共42页【4+2】环加成Only activated aromatic compounds,such as benzenes with good electron-donating substituents or polycyclic aromatic hydrocarbons第20页/共42页 The first-time use of chiral-auxiliary-controlled1,3-dienes in [4 + 2] cycloaddition reactions with singlet oxygenJ.Am.Chem.Soc. 1998, 120, 4091- 4093第21页/共42页ActinometerPure Appl.Chem.2004,76 2105-2146第22页/共42页J.Am.Chem. Soc. 1995, 117,6439-6442第23页/共42页【4+2】Natural ProductsAcc.Chem.Res. 2008, 41, 1001-1011第24页/共42页Structure 1Tetrahedron Lett.1981,22,3505-3508 J.Org.Chem. 2007,72,4826-4831第25页/共42页Structure 2J.Org.Chem. 1999,64,2680-2682 Org.Lett. 2005,7,2357-23

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