第9章卤代烃第九章.pptxVIP

第九章 卤代烃分类和命名 classification and nomenclature据卤代烃中烃基类型的不同1. 碳卤键的热稳定性碳卤键的热稳定性： 碳卤键的离解能（kJ·mol-1）离解能CH3-X：451.9（F）351.8（Cl）292.9（Br）221.8（I）CH3CH2-X： 444.1（F）340.7（Cl）288.7（Br）225.9（I）与分子中的卤代程度有关：对C-Cl而言，随着氯原子数目增加离解能逐渐降低；对C-F而言，随着氟原子数目增加离解能逐渐升高。 烃基的结构对碳卤键的热稳定性的影响 ：一般叔烷基C-X的热稳定性较低，仲烷基次之，伯烷基相对稳定。 2. 碳卤键的反应性RF RCl RBr RI R不同时：（1）.饱和卤代烃位阻小的碳卤键易受到亲核试剂的进攻（2）.烯丙型和苄基型卤代烃形成 p-π共轭体系导致能量较低3.卤代烯烃和卤代芳烃（与sp2杂化碳原子直接相连的碳卤键 ）①X直接与SP2杂化的C相连，因电负性SP2﹥SP3降低了C-X的极性。②X原子上的孤对电子与邻近?键发生 P-?共轭C-X牢固 因此：反应产物product离去基团leaving group反应底物substrate亲核试剂nucleophile3. 碳卤键的常见化学反应3.1 脂肪族亲核取代反应亲核取代反应机理： mechanism of nucleophilic