2023年高考化学总复习第一部分考点梳理第九章有机化学基础微专题24 卤代烃在有机合成中的应用.pptxVIP

微专题24 卤代烃在有机合成中的应用【知识基础】1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。2．卤代烃在有机合成中5个方面的应用(1)引入羟基：R—X＋NaOH ROH＋NaX(2)引入不饱和键： ?(3)改变官能团的位置通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。例如以1-溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2-溴丙烷，制取过程为：CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2CH3CHBrCH3?(4)改变官能团的数目通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X为卤素)。例如以1-溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2-二溴丙烷，制取过程为：CH3CH2CH2Br CH3CH===CH2CH3CHBrCH2Br(5)进行官能团保护烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：CH2===CH2CH3CH2Br CH2===CH2【专题精练】1．氯仿(CHCl3)是一种有机合成原料，在光照下遇空气逐渐被氧化生成剧毒的光气(COCl2)：2CHCl3＋O2―→2HCl＋2COCl2