苯的结构与性质.pptVIP

关于苯的结构与性质 第1页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 1825 年法拉第从煤焦油中分离出一种新的物质——苯。 法拉第（英国科学家） 苯的发现 第2页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 一、苯的物理性质 比水轻，密度为0.88g/ml。 无色液体，有特殊气味； 熔点为5.5℃，沸点为80℃， 不溶于水； 如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发； （苯有毒！！是常用的有机溶剂。） 苯是一种什么样的物质呢？ 第3页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？ 法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。苯的分子式 。 结构？ C6H6 第4页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 （1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ 第5页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。 问题： 这些结构是否合理？如何用实验证实？ 第6页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 1ml溴水 2ml苯 2ml苯 1mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。 紫红色不褪色 上层橙黄色 下层几乎无色 实验与结论 水层颜色为何变浅？ 第7页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 科学家为确定苯分子的结构 做了大量的科学研究…... 第8页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 凯库勒 凯库勒式 1865—1866年凯库勒提出假说： 凯库勒的假说科学吗? 第9页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 以下两种结构式相同吗？ 第10页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 与 是同一种物质。 －Cl －Cl －Cl Cl 科学事实： 推论：凯库勒式 存在不合理之处。 第11页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种； 凯库勒式 凯库勒苯环结构的的缺陷 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 第12页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！ 1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。 第13页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 证明苯分子中无碳碳单、双键交替存在的事实？ 六个键长键角都相等 不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色 苯环上的邻位二元取代物只有一种 苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键 第14页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 分子式： C6H6 最简式： CH 结构式 结构简式 二、苯的分子结构 第15页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 由于大π键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！ 正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。易取代、难加成！ 第16页，共32页，2022年，5月20日，3点33分，星期六 现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 三