有机化学第三高鸿宾chapt.pptxVIP

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会计学;一、烯烃和炔烃的结构;1 . 碳原子轨道的sp2 杂化 ;2. 碳碳双键的组成;4. 碳原子轨道的 sp 杂化;5. 碳碳三键的组成;碳链 异构;三、烯烃和炔烃的命名;2. 烯烃和炔烃的命名;2-乙基-1-戊烯 4,4-二甲基-2-戊烯 3-甲基-2-乙基 -1-己烯;(3) 烯烃顺反异构体的命名;(乙) Z , E - 命名法;(c) 当基团含有双键和三键时, 可以认为双键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。;Z, E — 命名法:依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。???较优基团处于双键的同侧时,称 Z 式;处于异侧时,称 E 式。;(4) 烯炔的命名;(四) 烯烃和炔烃的物理性质;顺-2-丁烯和反-2-丁烯极性差异:;(五) 烯烃和炔烃的化学性质;(1) 加氢 (甲)催化氢化和还原;97%;(乙) 氢化热与烯烃的稳定性;(2) 亲电加成 (甲) 与卤素加成 (a)与溴和氯加成 ;(b)溴和烯烃亲电加成反应机理:;烯烃活次序: (CH3)2C=C(CH3)2 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=CH2 CH3CH=CH2 CH2=CH2;炔烃在相应卤离子存在下与 HX 加成通常得反式产物:;烯烃与HX加成机理:;(b) Markovnikov 规则;(c) Markovnikov 规则理论解释;碳正离子重排现象:;(2)电子效应;(d) 加 HBr 时的过氧化物效应;过氧化物效应的机理:;(丙) 与硫酸的加成;(丁) 与次卤酸的加成;(戊) 与水的加成;(己) 硼氢化反应;由末端炔制醛:;(3) 亲核加成及其机理;; 强烈条件下(如加热或在酸性条件下), 烯烃被氧化成酮或羧酸。非端位炔烃生成羧酸(盐), 端位炔烃生成羧酸(盐)、二氧化碳和水。;(乙)臭氧化 烯烃: 得到臭氧化物,在还原剂的存在下直接用水分解,生成醛和/或酮。;臭氧除和碳碳三键以及双键外,其他官能团很少反应,分子的碳架也很少发生重排,故此反应可根据产物的结构测定重键的位置和原化合物的结构。;(丙)环氧化反应 烯烃与过氧酸(简称过酸,RCO3H)反应生成 1,2-环氧化物,例如:;(丁)催化氧化;(5)聚合反应 (a)低聚;(b)高聚;(6)α-氢原子的反应 (a)卤化反应;第47页/共55页;(b)氧化反应;(7)炔烃的活泼氢反应;(乙)金属炔化物的生成及其应用;(丙)炔烃的鉴定;(六)烯烃和炔烃的来源和制法;(3)烯烃的制法 (甲)醇脱水 (乙)卤代烷脱卤化氢;(4)炔烃的制备 (甲)二卤代烷脱卤化氢 (乙)炔烃的烷基化

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