第3章 第5节 有机合成 讲义【新教材】人教版高中化学选择性必修3.pdfVIP

高中化学精品备考、学习资料 第五节 有机合成 发 展 目 标 体 系 构 建 1.结合有机反应类型， 认识有机合成的关键 是碳骨架的构建和官 能团的转化，了解设 计有机合成路线的一 般方法(正、逆两向推 导法)。培养 “证据推 理与变化观念”的核 心素养。 2.体会有机合成在创 造新物质、提高人类 生活质量及促进社会 发展方面的重要贡 献。培养 “科学探究 与社会责任”的核心 素养。 一、有机合成的主要任务 1 高中化学精品备考、学习资料 1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等 (1)碳链的增长 ③羟醛缩合反应：含有 αH 的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β羟 基醛，进而发生消去反应。 (2)碳链的缩短 (3)碳链成环 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3- 丁二烯) 与 碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯- 阿尔德反应 (Diels-Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 2 高中化学精品备考、学习资料 2．引入官能团 引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。 (1)引入—OH生成醇的反应有 烯与H O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H 加成等。 2 2 (2)引入 的反应有醇与卤代烃的消去反应等。 3．官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。 此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团， 反应后再转化复原。如—OH保护过程： 二、有机合成路线的设计与实施 1．合成的设计方法 (1)从原料出发设计合成路线的方法步骤 基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间 体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合 成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化 合物。 示例：乙烯合成乙酸的合成路线为 (2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路 基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的 较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间 3 高中化学精品备考、学习资料 体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最 后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“ ”表示逆推过程，用箭头 “→”表示每一步转化反应。 示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图 (用“ ”表示逆推过 程) 可以得出正向合成路线图： 。 2．设计合成路线的基本原则 (1)步骤较少，副反应少，反应产率高； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； (5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 3．有机合成的发展史 (1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。 十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。 (2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，