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- 2022-11-27 发布于上海
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有机物总复习
1、知识网
水解酯化
卤代烃 水解 醇 氧化 醛 氧化 羧酸 酯化 酯
R— X 取代 R— OH
还原 R— CHO RCOOH 水解 RCOOR ’
加成
消 加
消去
去 成
不饱和烃
二、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团 :
反应条件
浓硫酸,△ 稀硫酸,△
NaOH 水溶液,△ NaOH 醇溶液,△ H2、催化剂 O2/Cu、加热
Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照碱石灰/加热
可能官能团
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)③硝化
①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解
①卤代烃的水解 ②酯的水解卤代烃消去(-X)
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
醇羟基 (-CH OH、-CHOH)
2
苯环
烷烃或苯环上烷烃基
R-COONa
2、根据反应物性质确定官能团 :
反应条件 可能官能团
能与NaHCO
3
反应的 羧基
能与Na CO 反应的
2 3
能与Na 反应的
与银氨溶液反应产生银镜
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 使溴水褪色
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基
醛基
醛基 (若溶解则含—COOH)
C=C、C≡C 或—CHO
酚
使酸性KMnO 溶液褪色
4
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A 氧化 B
氧化 C
A 是醇(-CH
OH)
——→ ——→ 2
3、根据反应类型来推断官能团:
反应类型加成反应加聚反应酯化反应水解反应
单一物质能发生缩聚反应三、注意问题
1.官能团引入: 官能团的引入:
可能官能团C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环C=C、C≡C
羟基或羧基
-X、酯基、肽键 、多糖等
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
引入官能团羟基-OH
有关反应
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子(-X) 烃与X2 取代,不饱和烃与HX 或X2 加成,(醇与HX 取代)
碳碳双键C=C 醛基-CHO
羧基-COOH 酯基-COO-
某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢
某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)
醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯化反应
2、有机合成中的成环反应
类型
酯成环(—COO—)
醚键成环(— O —)
肽键成环
方式
二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环
典型例题
不饱和烃
单烯和二烯
例 1:有机物A 可发生如下转化,其中C 能与FeCl
3
溶液发生显色反应。
B C H OH 浓硫酸
A
C H O
9 8 4
稀硫酸 △ 反应①
相对分子质量:60
2 5 E
反应②
NaHCO
3 D
C 反应③
化合物A 是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,则A 的结构简式是
。
反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型,其中①属于 反应,
②属于 反应。
反应③的化学方程式是 。
与A 具有相同官能团(—COOH 和—COO—)的A 的同分异构体很多,请写出其中三种邻位二取代苯的结构简
式 , , 。
例 2:下图中 A、B、C、D、E 均为有机化合物。已知:C 能跟NaHCO 发生反应;C和D
3
的相对分子质量相等,且E 为无支链的化合物。
根据上图回答问题:
(1)C 分子中的官能团名称是 ;
化合物B 不.能.发生的反应是 (填字母序号):
a 加成反应 b 取代反应 c 消去反应 d 酯化反应 e 水解反应 f 置换反
应
(2)反应②的化学方程式是
_。
(3)反应②实验中加热的目的是: Ⅰ.
;
Ⅱ.
。
(4)A 的结构简式是
。
同.时.符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构 Ⅱ.属于非芳香酸酯 Ⅲ. 与 FeCl
3
溶液发生
显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。
常温下,将 C 溶液和NaOH 溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH
如下表:
实验
C 物质的量浓度
NaOH 物质的量浓度
混合溶液的
编号
(mol·L-1)
(mol·L-1)
pH
m
0.1
0.1
pH=9
n
0.2
0.1
pH<7
从 m 组情况分析,所得混合溶液中由水电离出的c(OH-)= mol·L-1。n 组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 。
练 习
1、某有机物A 只含C、H、O 三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77 倍,有机物A 中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相
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