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第一页,共三十一页,2022年,8月28日 一 杂环化合物的分类和命名 第二页,共三十一页,2022年,8月28日 译音命名法: ⑴ 用带口旁的英文名称的同音汉字表示环,环可作为母体和取代基: 第三页,共三十一页,2022年,8月28日 ⑵ 环的编号从杂原子开始: 第四页,共三十一页,2022年,8月28日 含多个杂原子的杂环,按 O, S , N的次序编号: 第五页,共三十一页,2022年,8月28日 第六页,共三十一页,2022年,8月28日 ⑶ 几种常见稠杂环: 6-氨基嘌呤(腺嘌呤) 第七页,共三十一页,2022年,8月28日 第二节 单杂环化合物的性质 结构 吡咯 吡啶 第八页,共三十一页,2022年,8月28日 芳杂环结构特点: ① 五元杂环:富π电子环系,比苯环更 发生亲电取代; ② 六元杂环:缺π电子环系,比苯环更 。 第九页,共三十一页,2022年,8月28日 一、物理性质(自学);二、化学性质: 亲电取代反应: 第十页,共三十一页,2022年,8月28日 吡咯、呋喃在?位反应,反应用特殊试剂: CH3COONO2: 乙酰硝酸酯 第十一页,共三十一页,2022年,8月28日 第十二页,共三十一页,2022年,8月28日 吡啶亲电取代反应发生在?位,与硝基苯相似: 第十三页,共三十一页,2022年,8月28日 完成下列化学反应方程式: 第十四页,共三十一页,2022年,8月28日 吡啶化学活泼性比苯环小,不发生付-克烃基化和酰化反应。 第十五页,共三十一页,2022年,8月28日 第十六页,共三十一页,2022年,8月28日 2. 加成反应: ⑴ 催化加氢还原: 第十七页,共三十一页,2022年,8月28日 ⑵ 呋喃的1, 4-加成反应(D-A反应): 第十八页,共三十一页,2022年,8月28日 3. 含氮杂环的酸碱性: 吡咯弱酸性: H2O C2H5OH i-pr-OH 吡咯 pka 15.7 15.9 ~18 16.5 第十九页,共三十一页,2022年,8月28日 第二十页,共三十一页,2022年,8月28日 吡啶:弱碱,碱性比苯胺强,与强酸生成盐: 第二十一页,共三十一页,2022年,8月28日 用化学方法鉴别: 苯和吡啶; 第二十二页,共三十一页,2022年,8月28日
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