有机化学重排反应讲解.docxVIP

Claisen 克莱森重排 烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。 当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时，重排得到对 位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。 交叉反应实验证明：Claisen 重排是分子内的重排。采用 g-碳 1C4 标记的烯丙基醚进行重排，重排后 g-碳原子与 苯环相连，碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。 反应机理 Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。 从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基