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会计学第四节第1页/共24页 有机合成 制作人：王兴宏 授课教师:王兴宏 第2页/共24页 第3页/共24页第4页/共24页学习目标：1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2. 认识并掌握逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法 名 称结 构化学反应 双 键CC －＝－ CC －＝－叁 键 苯 环 OH －羟 基O 醛 基 CH －－O 羧 基 COH －－ O 酯 基 COR 、 －－－ 回味从前第5页/共24页知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：加成聚合 加成聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原酯化、酸性水解第6页/共24页二、有机合成的过程1、有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化或引入。CH3CH-CH3Br第7页/共24页3.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。(1).官能团种类变化：氧化水解CH3-CHOCH3CH2-BrCH3CH2-OH氧化酯化CH3-COOCH3CH3-COOH(2).官能团数目变化：消去加Br2CH3CH2-BrCH2=CH2CH2Br－CH2Br(3).官能团位置变化：消去加HBrCH3CH=CH2CH3CH2CH2-BrCH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂浓硫酸△CH2==CH2↑+H2OCH3CH2 OH170℃ 醇△ CH3CH2Br +NaOHCH2=CH2↑+ NaBr+ H2O第8页/共24页4.官能团的引入方法①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=C2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=CCH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br△C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O光照CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl第9页/共24页②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代催化剂2）不饱和烃与HX或X2加成3）醇与HX取代水C2H5Br +NaOHC2H5OH + NaBr△稀H2SO4CH3COOC2H5 + H2OCH3COOH+C2H5OH△催化剂CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH加热加压催化剂CH3CHO +H2CH3CH2OHΔ第10页/共24页③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成2）醛（酮）与氢气加成3）卤代烃的水解（碱性）4）酯的水解第11页/共24页(4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化(5).引入-COOH的方法有：@ 醛的氧化@酯的水解@苯的同系物的氧化第12页/共24页三、有机合成的方法1、正向合成分析法（又称顺推法）副产物副产物中间体目标化合物中间体基础原料辅助原料辅助原料辅助原料 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。第13页/共24页练一练如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： （1）CH3CH2OH （2）CH3COOH （3）CH3COOCH2CH3目标化合物基础原料中间体中间体第14页/共24页2、逆向合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图OC— OHC— OHH2C— OHH2C— OHOOC— OC2H5C— OC2H5OH2C— ClH2C— ClCH2CH2第15页/共24页其思维程序可概括为：目标化合物基础原料中间体中间体[O]例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成4浓H2SO45+CH3CH2OH3水解1+H2O+Cl22石油裂解气课堂演练第16页/共24页1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明条件。2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反应方程式，注明条件。3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成已二酸已二酯。CH3H2C= C—COOHCH3HSCH2CHCO—NCOOH第17页/共24页产率计算——多步反应一次计算93.0%81.7%AB90.0%85.6%C总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%第18页/共24页四、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。第19页/共24页知识延伸思路关键碳架官能团