有机化学二羰基化合物.pptxVIP

有机化学二羰基化合物会计学第1页/共53页β-二羰基化合物定 义： 含有两个羰基且互为β-位的有机化合物; 含有两个羰基且由一个亚甲基相连接的化合物。2，4-戊二酮乙酰丙酮第2页/共53页β-二羰基化合物含有两个羰基且互为β-位的有机化合物;含有两个羰基且由一个亚甲基相连接的化合物。乙酰乙酸乙酯β-丁酮酸乙酯丙二酸二乙酯第3页/共53页一、β-二羰基化合物的酮式-烯醇式互变异构β-二羰基化合物的烯醇式结构稳定性：乙酰乙酸乙酯 实验事实：① 能与NaHSO3、HCN等发生加成反应；② 能与羟胺、苯肼反应，生成肟、苯腙等；③ 能被还原成β-羟基酸酯；④ 经水解、酸化后，可以脱羧生成丙酮。有羰基有两个羰基第4页/共53页实验事实：① 能与钠作用放出氢气；② 能与乙酰氯作用生成酯；③ 能使Br2/CCl4溶液退色；④ 能与FeCl3作用呈现紫红色。有醇羟基有不饱和键具有烯醇式结构结论：乙酰乙酸乙酯的烯醇式结构具有一定的稳定性, 存在着酮式和烯醇式的互变异构，并形成一个平衡体系： 烯醇式（7.5%) 常温 酮式（92.5%)第5页/共53页原 因:① 该烯醇式结构能通过分子内氢键的缔合形成一个稳定的六元环。② 烯醇式的羟基氧原子上的未共用电子对与碳碳双键、碳氧双键处于共轭体系，发生了电子的离域，使体系能量降低而趋于稳定。第6页/共53页影响烯醇式含量的其它因素：① 活泼亚甲基上连有吸电子基团