天然药物化学(糖与苷).pptVIP

常见氨基糖: 2-氨基-2-去氧 -D-葡萄糖 （D-glucosamine) 2-氨基-2-去氧- D-半乳糖 （D-galactosamine) 2-氨基-2-去氧- L-葡萄糖 * ppt课件 （六）去氧糖 红霉糖 （6-去氧糖） * ppt课件 （七）糖醛酸 葡萄糖醛酸 半乳糖醛酸 [O] α-D-葡萄糖 * ppt课件 （八）糖醇 D-山梨醇 D-甘露醇 (D-sorbitol) (D-mannitol) * ppt课件 二、低聚糖类 1.概念：由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。 2.化学命名法：以末端糖为母体，其他的糖作为糖基，同时应标明糖与糖之间的连接位置、糖的成环形式以及苷键的构型等。 * ppt课件 又如：蔗糖（D-葡萄糖1α→1β-D-果糖） 1 1 1(2) 2 例如：槐糖（D-葡萄糖1β→2-D-葡萄糖） 1位OR →4位基团为同侧 α位链接 1位OR→4位基团为同侧 β位链接 1位OR →4位基团为异侧 β位链接 2 * ppt课件 3.糊精 淀粉在酶作用下水解生成的一种由6—8个 葡萄糖分子以1,4-环状结合的结晶性低聚糖。 ①?α-环糊精：由6个葡萄糖分子结合而成。 ②?β-环糊精：由7个葡萄糖分子结合而成。 ③?γ-环糊精：由8个葡萄糖分子结合而成。 * ppt课件 4.低聚糖结构简明表示法 ①?以单糖的缩写符号表示低聚糖的结构； ②?p—代表吡喃型；f—代表呋喃型； ③?数字代表糖与糖的连接位置。 * ppt课件 例如：下列四糖结构 α-D-Galp-(1→4)-β-D- Glcp-(1→4)-D- Glcp 6 1 β-D- Fruf 1 4 1位OR→4位基团为同侧 β位链接 α β * ppt课件 三、多聚糖类 （一）概述 1.多糖：由10个以上单糖通过苷键结合而成。 2.分类： ① 均多糖：由同种单糖组成， 例如：葡聚糖、果聚糖等。 ② 杂多糖：由两种以上单糖组成， 例如：葡萄甘露聚糖、半乳甘露聚糖等。 * ppt课件 3.多糖具有较强的生物活性 例如：香菇多糖、灵芝多糖——抗癌活性； 黄芪多糖、人参多糖 ——增强免疫； 银耳多糖 —— 保护肝细胞。 4.多糖具有明确的三维空间结构，可以用一、二、三、四级结构来描述。 5.多糖分子结构的确定比蛋白质困难得多。 * ppt课件 （二）植物多糖 1.淀粉 ① 可溶于热水成胶体溶液。 ② 分为直链的糖淀粉与支链的胶淀粉 ※ 糖淀粉：以α-1，4苷键连接而成的D-葡萄吡喃聚糖，聚合度300-350，有时可高达1000。 * ppt课件 ※ 胶淀粉：以α-1，4苷键连接成D-葡萄吡喃聚糖，但分子结构中存在α-1，6苷键连接的支链，聚合度为3000左右。 ③ 颜色反应：淀粉遇碘分子可显色，具体颜色与聚合度有关（聚合度越大，颜色越深）。 ◆ 红色→紫色→紫蓝色→蓝色 ※ 糖淀粉遇碘分子显蓝色； ※ 胶淀粉遇碘分子则显紫色。 * ppt课件 2.纤维素 ①是存在最广、存量最多的一种多糖 ②较难水解，只有在浓硫酸或在高温高压下 才能被稀酸水解。 ③结构：是以β-1，4苷键结合的直链葡聚糖， 聚合度为3000-5000。 ④ 人类无法消化利用纤维素（因为人体内能够 水解β-1，4苷键的酶很少）。 * ppt课件 3.半纤维素 ① 与纤维素、木质素一起共同组成了细胞壁，是植物的支持组织。 ② 溶解性：不溶于水但能被稀碱溶出。 ③半纤维素包括木聚糖、甘露聚糖、半乳聚糖 以及由两种以上糖组成的杂多糖 ④ 结构特点：在糖的支链上多连有糖醛酸， 所以半纤维素是酸性多糖。 * ppt课件 （三）动物多糖 1.糖原 ① 存在：主要存在在肌肉与肝中。 ② 作用：为动物贮存养料。 ③ 结构：类似于胶淀粉，且聚合度更大， 分支程度更高。 ④ 显色反应：遇碘分子显示红褐色。 * ppt课件 2.甲壳素 ①主要存在于昆虫、甲壳类动物的外壳中。 ②结构特点：由N-乙酰基葡萄糖胺通过β-1,4 苷键连接而成(类似于纤维素)。 ③大多数甲壳素在水中不溶解；对稀酸、稀碱 都很稳定（类似于纤维素）。 ④用途：经过酶解后甲壳素可形成聚合度不同 的低聚糖。 * ppt课件 第二节 苷类化合物 一、概述 苷的含义——是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称为配糖体。苷中的非糖部分称为苷元(genin)或配基（aglycone）。 苷键原子 苷元 苷键 端基碳原子 β―D―葡萄糖苷 * ppt课件 二、