预测溶剂影响sn1与sn2反应速率的hughes—ingold规则.docxVIP

预测溶剂影响sn1与sn2反应速率的hughes—ingold规则.docx

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预测溶剂影响sn1与sn2反应速率的hughes—ingold规则 Hughes-Ingold规则提出了溶剂对sn1(一价核离反应)和sn2(二价核离反应)反应速率的影响观点。据该规则,溶剂的把握程度决定了核心的定位和取代反应的速度。由于sn1反应涉及到多步骤的发展,第一步是核离步骤,因此溶剂对反应的影响最为明显。然而,sn2反应只有一个步骤,因此溶剂对反应速率的影响不大。 Hughes-Ingold规则提出,质子和碱性溶剂试剂可以把水族离子与其他离子分离,从而改变配位核离反应的发生概率。质子性溶剂减弱了水族离子受控条件,因此有助于sn1反应的发生。相反,碱性溶剂可用来加强水族离子的受控条件,从而减少sn1反应的发生。 如果溶剂是中性的,例如甲醇,它可以参与sn1反应,但是因为甲醇会影响定位核离离子,这就会影响sn1反应的速率。甲醇可以分子键结中性质子活性中心,从而减弱水族离子受控条件。因此,更多的核离步骤会发生,从而增加sn1反应的发生。然而,sn2反应涉及不到定位核离离子,因此溶剂的影响不大。 此外,如果溶剂加剧了取代反应的速率,它也会影响sn1环境。例如,如果溶剂能够增加取代反应的速率,那么取代物的生成速率也会增加。因此,即使溶剂无法直接影响弃有机离子,它也会影响它们的能量,从而影响sn1反应的速率。 总之,Hughes-Ingold规则解释了溶剂对sn1与sn2反应速率的影响,因此有助于分析反应能量水平和反应速度之间的关系。

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