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乙酰苯胺的制备 一．实验目的 以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 掌握分馏柱除水的原理及方法。二．实验原理 乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰” 之称。 乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下： 乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。 乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了 在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将 其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。 三． 实验装置 刺型分馏柱 装置简图四．试剂与器材 装置简图 仪器 规格 数量 药品 规格 数量 圆底烧瓶 100ml 1 苯胺 分析纯 5ml 短尾温度计 100℃，Hg 1 冰醋酸 分析纯 7.5ml 分馏柱 19# 1 Zn 粉 分析纯 0.1g 烧杯 100ml 1 蒸馏水 ------ ------ 蒸馏头 19# 1 接液管 19# 1 公用设备： 布氏漏斗 带胶塞 1 抽滤装置 2 台； 量筒 25ml 1 天平 2 台； 玻璃棒 ------ 1 盛蒸馏水滴瓶 2 个； 玻璃钉 ------ 1 恒温水浴 ------ 1 或电热套 1、反应 圆底烧瓶中，加入5ml 苯胺，7.5ml 冰醋酸，0.1g 锌粉。装上刺型分馏柱，柱口装蒸馏头，温度计，蒸馏头出口安装接液管。 加热至反应物微沸 10 分钟，逐渐升高温度到 100℃。蒸馏头有水馏出，用量筒承接。维持反应温度 100～110℃之间 1 小时。水馏出约 4ml。温度计读数下降。表示反应完成。 2、结晶抽滤 反应液搅拌下倒入 100ml 冷水中。冷却后抽滤。粗品晾干。 3、精制 粗品用水重结晶。抽滤，产品晾干称重。计算产率。六．注意事项 反应所用玻璃仪器必须干燥。 久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。 冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点加热熔化后量取。 C），可将试剂瓶置于热水浴中 锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化 锌。 反应时间至少30min。否则反应可能不完全而影响产率。 反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。 重结晶时，热过滤是关键一步。布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适， 抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。 重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻棒摩烧杯壁或加入晶种使晶体析出。七．实验结果和讨论 本实验理论产量为7.4g，而实际产量则较低。试讨论分析可能的原因，在哪些方法能提高乙酰苯胺的产率？ 八．思考题 1 1、制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？ 答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。 2 为什么要控制分馏柱上端温度在 100 到 110 之间，若温度过高有什么不好？ 答：主要由原料CH3COOH 和生成物水的沸点所决定 。控制在100 到 110 度之间，这样既可以保证原料 CH3COOH 充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。 3、本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？ 答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。 总结：理论值与实际值往往相差很多，其中的系统误差不可避免，但是随机误差是可以相对减少的；实验过程中由于操作不规范也会造成理论值与实验值的差距但是我们可以运用控制 变量法尽量减少实验误差，从理论上说，控制变量的梯度越小的话应该实验结果越精确。 4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好? 答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸较经济。乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。因此应在无水条件下进行反应。