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十三章羧酸衍生物第1页/共25页 第十三 章 羧酸衍生物§13-1 羧酸衍生物的结构和命名§13-2 羧酸衍生物的相互转化 §13-3 酯的水解历程 §13-4 羧酸衍生物的还原反应§13-5 与Grignard 试剂的反应 §13-6 Claisen酯缩合反应 §13-7 酰胺氮原子上的反应 §13-8 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 在有机合成上的应用第2页/共25页 羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基，酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。§13-1 羧酸衍生物的结构和命名一、羧酸衍生物的结构第3页/共25页 二、羧酸衍生物的命名第4页/共25页 第5页/共25页 §13-2 羧酸衍生物的相互转化 羧酸与羧酸衍生物之间的转变是可逆的；羧酸衍生物之间的转变一般是不可逆的 第6页/共25页 反应通式： 反应机理： 水解、醇解、氨解反应的机理及活性大小的解释第7页/共25页 反应的难易主要取决于羰基碳的电正性与“B”的亲核能力、R的体积以及Z的稳定性。有如下规律： ? (1) 吸电子诱导效应愈强，羰基碳电正性愈大，反应愈快；(2)供电子的共轭效应愈差，羰基碳电正性愈大愈大，反应愈快；(3)Z-愈稳定，反应愈易进行。第8页/共25页 §13-3 酯的水解历程 Bac2—碱催化的酰氧