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芳烃侧链上的反应--第1页
芳烃侧链上的反应
教学目标：掌握芳烃侧链上的氧化、卤代等反应教学重点：芳烃侧链 α―h原子的氧
化及卤代反应教学安排：f10―g6；30min
烷基苯的烷基与苯环相连的碳原子称为 α-碳原子，其上的氢称为 α-氢。在分子构
造上芳烃侧链的 α-氢与烯烃的 α-氢相似，受苯环的影响比较活泼。
一、α―氢的卤代反应
在光照或加热的条件下，烷基苯的 α-h被卤素取代，生成 α-卤代烷基苯。例如：
α-h氯代反应机理与烷烃卤代反应机理相同，为自由基型反应：
苯基自由基比烷基自由基更稳定，因为苯基自由基的单电子的电子云可以分散到环上：
苯氯甲烷可以稳步氯化分解成多卤代产物：
其它烷基苯的 α―h也能被卤代：
溴代反应也可以用n-溴代丁二酰亚胺（nbs）搞溴化试剂，反应缓解，极易掌控：
二、α―氢的氧化反应
烷基苯比苯难被水解，但通常就是烷基被水解，苯环则比较稳定。用强氧化剂如
kmno4、k2cr2o7、hno3 的水解下，或在催化剂的促进作用下，用空气或氧气水解，不含
α―h的烷基被水解成羧基，而且不论烷基的碳链长短，通常都分解成苯甲酸。比如：
甲苯的氧化
这是因为 α-氢原子受到苯环影响比较开朗。若并无 α-氢原子，例如叔烷基苯难于
被水解，若猛烈水解时，通常就是苯环被破坏性水解。
用途：工业上催化氧化方法制备苯甲酸、对苯二甲酸、邻苯二甲酸酐和均苯四甲酸二
酐等，这些化合物在工业上都有重要用途。如均苯四甲酸二酐可用作环氧树脂的固化剂以
及制造聚酰亚胺树脂等。
异丙苯在碱性条件下，很难被空气氧化分解成氢过氧化异丙苯，后者在稀酸促进作用
下，水解为苯酚和丙酮。这就是生产苯酚的关键工业方法。其主要优点就是原料价廉养胃，
可以已连续化生产，且其交产物丙酮也就是关键的化工原料。
氧化反应是自由基型机理，氢过氧化异丙苯在酸作用下的分解反应主要是正离子的重
排机理：
同理，间甲基异丙基苯展开水解，再经酸催化水解获得丙酮和间甲酚：
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三、关键词
芳烃，α-氢的水解反应，芳烃 α-氢的卤代反应
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