亲核取代反应机理.pptxVIP

第1页/共46页亲核取代反应机理第2页/共46页第三节 一卤代烷的化学性质 第3页/共46页卤素原子带有部份负电荷碳原子带有部份正电荷一.结构特征反应大多发生在碳卤键上。碳卤键具有较大极性第4页/共46页?+?-R – CH – CH2 Cl?+HSN.E.:Nu-第5页/共46页二.亲核取代反应亲核试剂(nucleophilic reagent)第6页/共46页R-Nu + XˉRCH2X + Nuˉ (离去基）leaving group(底物）substrate(亲核试剂） N.reagentRCH2 - C?CR ′R ′ C?CˉNa+NaIRCH2-IRCH2-OHNaOHRCH2 - CNNaCNR ′ ONaRCH2-OR ′AgONO2RCH2-ONO2 (AgX?)(离子型)第7页/共46页N. reagentRCH2-NH2NH3R′NH2RCH2-NHR ′R ′ -OHRCH2-OR ′H2ORCH2-OH(中性)? Nuˉ or :Nu第8页/共46页三.消除反应elimination substution Eαβ第9页/共46页Saytzeff规则当分子中存在两种可消除的?-质子时, 优先的产物是双键C上连有较多烷基的烯烃.第10页/共46页第11页/共46页第12页/共46页四.与金属反应（一）有机金属化合物（O