联咪唑的制备及红外谱图解析实验报告.docxVIP

联咪唑的制备 一．实验目的 锻炼文献检索与信息筛选的能力，以及阅读英文文献的水平。 了解联咪唑的制备方法，熟悉实验操作流程。 掌握有机合成实验的基本合成路线，培养独立思考及动手的能力。 为下一步独立的进行科研打下扎实基础。二．实验原理 联咪唑制备的是氨与醛的的亲核加成-消除机理。有的文献报道了用氨水和乙二醛来制备联咪唑，该方法也是可行的，但是氨气挥发的比较厉害。本次实验 以廉价易得的醋酸铵作为 NH3 的供体，来和乙二醛进行亲核反应，反应式如下所示： 联咪唑的制备，查找文献可知可以在常温、加热或者微波等条件进行反应。本实验采用了比较新颖微波合成条件。 三．实验原料及器材 实验药品：醋酸铵，40%乙二醛，乙二醇，1mol/L HCl，2mol/L NaOH，蒸馏水， 活性炭 实验器材：烧瓶，烧杯，减压抽滤机，回流装置，表面皿，滤纸，干燥箱，红外光谱仪。 四．实验方法 联咪唑的合成： 称取醋酸铵 10g，加 40% 乙二醛溶液 2mL，置于微波炉中，采用断续辐照方式，每次辐照 10s 后，取出冷却到室温，再重复二次，得棕褐色浑浊液，过滤得到粗产物。 联咪唑的提纯： 将粗产物置于水中，缓慢滴加 1mol/L HCl 至粗产物完全溶解，加入 0.5g 活性炭，加热使脱色，抽滤。向滤液滴加适量氢氧化钠溶液，有白灰色沉淀析出， 加入 100mL 乙二醇，滤饼用乙二醇溶解，重结晶，得白色针状晶体。水洗、干燥后称量 0.297g。对产物进行红外光谱分析。 五．结果与讨论 产率的计算 乙二醛与氨的反应形成联咪唑，必须保证醋酸铵大大过量，否则的话，难以形成联咪唑结构。因此，计算时以乙二醛的用量来计算（乙二醛浓度40%，密度 1.14 g/mL）。 联咪唑的理论产量： m ? 1.14g/mL ? 2mL ? ??? ?134g / mol=0.702g 理论 58g / mL ? 3 收率为： ? ?0. 2 9 7? ? 4 2. 3 1 % 红外图谱分析 1 0 0 % 0. 7 0 2 对产物进行红外测试，图谱如下： 图 1 联咪唑的红外图谱 C=C：1546 cm-1，1436 cm-1，1405cm-1 =C-H：3074 cm-1，3001 cm-1， C-N：1334 cm-1，1217 cm-1，1105 cm-1 C=N：1676 cm-1 N-H：3143 cm-1 C-H：2896 cm-1，2805 cm-1，2637 cm-1，939 cm-1，888 cm-1，748 cm-1 讨论 通过实验，我们制备了联咪唑这种白色针状晶形的化合物。实验中我们发现： （1）室温反应的速度很慢，在搅拌两个小时之后，溶液没有达到棕褐色，而微波反应只需 30 秒就可以基本反应完全；（2）水对反应有影响，反应中若加入水，则微波反应的速率就减慢；（3）乙二醛的用量应该控制，有的文献报道乙二醛与醋酸铵的最佳配比用量为 1: 4，若乙二醛含量过多，则反应产率低；（4）在联咪唑的提纯中，采用滴加盐酸使联咪唑粗产品离子化，从而溶解于水中，再加氢氧化钠溶液调 pH 重新得到联咪唑并在水中析出，这个方法可以使制备出来的联咪唑更加纯净。