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拆分点2 限定条件同分异构体的书写
一、真题示向
1.(2023·浙江1月选考,节选)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式? 。
①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基()。
解析:C的分子式为C7H9N3O2,不饱和度为5,只含有一个六元环,且共有2种不同化学环境的氢原子,故该结构为对称结构,符合条件的同分异构体的结构简式为、、、。
答案:、、、
2.(2022·浙江6月选考,节选)写出同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式:? 。?
①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键。
②分子中含一个环,其成环原子数≥4。
解析:F的分子式是C5H12N2,由已知条件知,其同分异构体结构对称,满足条件的结构简式是。
答案:
1.思维流程
第一步
根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度
第二步
根据限定条件确定同分异构体中所含官能团种类和数目
第三步
结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写
第四步
检查并删除重复的、不符合限制条件的结构简式
2.常见限制条件与结构关系
二、模拟冲关
1.写出化合物E()同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:? 。?
a.分子中含有一个六元环,两个—CN;
b.分子内不含—O—O—、—O—CN结构,且一个C上不能同时连两个—OH;
c.1H-NMR谱检测表明其分子中有2种氢原子。
解析: 化合物E的分子式为C8H10N2O2,同时符合a.分子中含有一个六元环,两个—CN;b.分子内不含 —O—O—、—O—CN结构,且一个C上不能同时连两个—OH;c.1H-NMR谱检测表明其分子中有2种氢原子,根据对称结构可推知其同分异构体的结构简式有、、、、、。
答案:、、、、、
2.(2022·十校联盟测试,节选)写出3种同时满足下列条件的化合物F(C14H11FBrNO2)的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):? 。?
①1H-MR谱显示只有4种不同化学环境的氢原子;②含有两个独立的苯环;③含有,不含。
答案:、、、(任写 3种)
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