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杭州师范大学2022年［有机化学］考研真题 有机化学（一） 一、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。 4. CF3CH=CH2 + HCI H3O+ Heat 10. HOOC—2=CH2 KMnO4 . Zn-Hg HCI HIO4 NaCN DMSO 500°C b2d6 1 H2O2 , OH HBr ROOR 19. KOH H2O, △ 二、从指定的原料出发进行合成（四个碳以下的常规有机试剂和无机试剂可任选） 1.H3CO—^^-CHO CH3COCH 1. H3CO—^^-CHO CH3COCH2CO2Et OCHi 4. CO2Et O^Xlo 。^y~CH2CO2H 三、请给下列反应提出合理的反应机理 三、请给下列反应提出合理的反应机理 四、推测化合物的结构 1 .根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式，并对H质子进行对应谱线 的归属。 C8H9Br, IR: 3030, 1600, 1500, 1480 cm 】H NMR: 2.0 (d,3H) ,5.1 (q, 1H), 7.1-7.4 (mz 5H)o 2.某化合物的分子式为。4成。2,其IR和H NMR谱数据如下。IR谱：在 3000?2850cm 】,2725 cm-1, 1725 cm 】(强)，1220?1160 cm 】(强),1100 cm1 处有吸收峰o HNMR 谱：5=1.29(双峰，6H), 6=5.13(七重峰，1H), 6=8.0(单 峰，IH)。试推测其构造。 有一个化合物A化学式为C6H12O, A与Neil。在碱中反应产生大量的黄色沉 淀，母液经酸化后得到一个酸B, B在红磷的存在下加入漠时，只形成一个单漠 化合物C, C用NaOH的醇溶液处理时能失去漠化氢产生D, D能使浪水褪色。 D用过量的铭酸在硫酸中充分氧化后蒸僧，只得到一个一元酸产物E, E相对分 子量为60,试推断A?E的化学结构式，并写出相关的化学反应式。(8分) 古液碱C8H15NO(A)是一种生物碱，存在于古柯植物中。它不溶于氢氧化钠 水溶液，但溶于盐酸。它不与苯磺酰氯作用，但与苯豚作用生成相应的苯踪。(A) 与NoOl作用生成黄色沉淀和一个梭酸C7H13NO2(B)o (B)与CrO3强烈氧化， 转变成古液酸C6H-NO2,即N■甲基-2■毗咯烷甲酸。写出(A)和(B)的结构式。 有机化学(二) 一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式(如有立体化学请注明) CH3 H CH3 3. CH3COCH2COOH 1. CH3CH2CHCHCH3 I CH2CH3 2 w OH H COOH 4. H十NH2 （胴/S裡 5. CH3CH=CHCHO 6. E-3-梱-臨 ch3 7. 2-iW 8. N」唾 9. 3姬-阳 10. P-D-HW! 二、写岀下列反应的主要产物 1. + OsO4 H2°；- ( CH3OH 三、从指定的原料出发进行合成 4.以乙酸乙酸乙酯为原料加必要的有机，无机忒剤合成6 4.以乙酸乙酸乙酯为原料加必要的有机，无机忒剤合成 6.由丁二堵为探料加必要的有机无机试剂合成 7. 7.从对硝棒氯苯开始，制备双（4-氨基苯）碱。/ 四、请给下列反应提出合理的反应机理 1.（6分）预料卜列反应的主要产物,并提出合理分布的反应机理: 2.（6分） 2.（6分） 曲2 . b「2 CH3O9CH3OH 3. （10 分） 3. （10 分） 4. （8分） ‘0 CH3CH2ONa, i^-COOC2H5 0）?2?「炳与任）?2-「墉分别用过氧酸氧化后进fj酸性水解.於名?的产物都不旋光， 但前者的产物可拆分，而后者却不可拆分.清分别写出以I-.反应过程,并对以上现象 给予解料? 0 o §6版 5. （10分〉弓 5 五、推测化合物的结构 1.某化合物A（C9H10O）不能发生碘仿反应，其红外光谱在1690 cm处有强 吸收，A 的核磁共振谱吸收峰如下：61.2 （3H,三重峰）；3.0 （2H,四重峰）；7.7 （5H, 多重峰）。 另一化合物B是A的同分异构体，能发生碘仿反应，其IR在1705 cm处有强 吸收，而NMR 为62,0 （3H,单峰）；3.5 （2H,单峰）；7.1 （5H,多重峰）。试写出A, B的结 构式，并指 出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。 2.芳香醛A (C8H8O)在醋酸钠存在下与醋酊反应生成後酸B (C10H1002),当B 与1,3-丁二酸在压热器中加热时，生成产物C(CI4HI2O2),而C经催化脱氢 则生成芳香族毯酸D (C14H12O2) , D用高镒酸钾氧化生成二元酸E (C14H12O4),用两分子邻漠苯甲酸在铜粉催化下加热(200°C)偶联也能生成 E,试确定A至E