有机化学烷烃和环烷烃.pptxVIP

有机化学烷烃和环烷烃;主要内容 环烷烃的分类与命名 环烷烃的性质 环烷烃的结构与稳定性 烷烃和环烷烃的构象异构;教学步骤：;同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。 同系物：同系列中的化合物为同系物。 系差：CH2;2.2.2 烷烃的同分异构现象 ;第6页/共112页;2.3.3伯、仲、叔、季碳原子 ; 碳原子的四种类型;2.2烷烃的命名 ;2.2.1普通命名法;;C6;;2.2.2 烷基 ;;;;2.碳原子的编号：;⑵从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单 的一端开始编号。;⑶ 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位 置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则：碳链从不同方向 编号时，得到两种不同编号系列，则顺次逐项比较两系列的不同 位次，最先遇到的位数最小者，定为“最低系列”。） ;⑴将支链（取代基）写在主链名称的前面 ⑵取代基按“次序规则”，次序优先的基团优先放在最后写出。 ⑶相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二, 三……标出。 ⑷表示位置的数字间要用“，”隔开，位次和取代基名称之间要 用“—”隔开。;第22页/共112页;第23页/共112页;2.2.4次序规则 ;同理：(CH3)3C- CH3CH(CH3)CH- (CH3)2CHCH2- CH3CH2CH2CH2- 3.当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与 多个某原子相连。;课堂作业：比较以下基团的优先顺序;2.3.1 碳原子的四面体构型;乙烷的结构和模型： ;2.3.2碳原子的SP3杂化;2.3.3 烷烃分子的形成 ;2.3.4其它烷烃的构型;2.4烷烃的物理性质;2.4.2 沸点;2.4.3熔点;第35页/共112页;2.5.4 相对密度（比重） 都小于1，随着分子量的增加而增加，最后接近于0.8（20℃）。 2.5.6 溶解度 不溶与水，溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中。;2.5烷烃的化学性质;2.5.1 甲烷的卤代反应;2.5.2其他烷烃的卤代反应;伯、仲、叔氢的相对反应活性：;故室温时三种氢的相对活性为： 3°H ：2°H ：1°H = 5 ：4 ：1。;与溴的反应：;溴代反应时（光照，127℃），三种氢的相对活性为： 3°H ：2°H ：1°H = 1600 ：82 ：1;总结：烷烃卤代反应的选择性 ⑴卤代反应中不同类型氢的反应活性 3o H 2o H 1o H CH4 (温度升高，选择性变差) ⑵不同卤素的反应选择性: 溴代 氯代 ⑶合成上的应用价值： 溴代 氯代（反应的选择性好，可得到 较高纯度的产物）;2.6 烷烃的卤代反应历程;2.6.1甲烷的氯代历程;甲烷氯代的机理表达：; 引发剂：容易产生自由基的试剂。如：过氧化物ＲＯＯＲ 抑制剂：降低自由基活性或抑制自由基生成的试剂。 ; 用字母表示则为：;反应进程中体系能量的变化如下图： ;反应能量进程图的函义： 1.曲线上的每一点都对应着一种反应的状态和这种状态所具有的 能量。 2.过渡态处在反应进程位能曲线上的最高点，也就是反应所需要 克服的能垒，是过渡态与反应物分子基态之间的位能差，称为反 应的活化能，用(E活)表示。 3.由图还可以看出ΔH 就是反应热。反应热即反应物与产物之间 的能量差(?H)。;2.6.2.2甲烷氯代反应过程中的能量变化 ;反应进程-位能曲线图如下： ;过渡态与中间体的区别：;2.6.3烷基自由基的构型和稳定性;稳定性：;第57页/共112页;自由基的稳定性大小顺序为：;2.7环烷烃的分类和命名;2.7.2环烷烃的命名 ;乙基环己烷 2-甲基-4-环己基己烷 ;受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反(几何)异构。 顺(cis)： 两个取代基在环同侧； 反(trans)： 两个取代基在环异侧; 顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。 英文用 “cis”和“trans”表示。;2.7.2.2双环化合物的命名;命名： 1.根据组成桥环的碳原子总数称为“某烷”，再加上词头“二环”字。 2.从桥头碳开始，绕最长的桥到另一个桥头，再绕次长桥回来，最后再编最短的桥。 3.可能的情况下给取代基以尽可能小的编号 4.母体名称前冠以“环数”，后接[ ],方括中表明环内除桥头碳原子外的碳原子数目，从大到小排列，之间用圆点分开。;2,8,8-三甲基二环[3.2.1]辛烷;螺环化合物： 螺环烃：两个环共用一个碳原子的多环烷烃叫作螺环烃。 螺原子：被供用的碳原子为螺原子命名： 1.根据组成螺环的碳原子总数称为“某烷”，再加上词头“螺”字。 2.从小环中与螺原子相连的碳原子开始编号，经过螺碳