二零二三年 优质公开课重大有机10醚.ppt

环氧化物分子中存在张力很大的三员氧环，化学性质活泼。与酸、碱或其它强的亲核试剂均能直接进行开环加成反应。 HO-CH2-CH2-OH 乙二醇 二、开环反应 CH2—CH2 O H-OH R-OH HNH2 H-X RMgX HO-CH2-CH2-OR 乙二醇醚 HO-CH2-CH2-NH2 氨基乙醇 HO-CH2CH2-X β－卤代乙醇 R-CH2-CH2-O-MgX R-CH2CH2OH H2OH+ 不对称环氧化物开环，当用酸催化时，亲核试剂有利于进攻连有较多取代基的环碳原子；用碱催化时，亲核试剂主要进攻连有较少取代基的环碳原子。 CH3 CH3-C — CH2 + CH3OH O H+ OH- CH3 CH3-C—CH2-OH OCH3 CH3 CH3 -C—CH2-OCH3 OH 强亲核试剂优先进攻位阻小的α碳原子 －OCH3 碱催化——SN2历程： CH3 CH3-C — CH2 O CH3 CH3-C —CH2－OCH3 O－ HOCH3 CH3 CH3-C-CH2-OCH3 OH 反式加成 CH3 CH3-C — CH2 O