第十五章.有机含氮化合物.pptVIP

局部麻醉药--盐酸普鲁卡因 第二十九页，共五十六页，2022年，8月28日 （2） 烃基化 SN2反应，产物是高一级的胺，如卤代烷为甲 基卤代烷，则该反应称为“彻底甲基化反应”。 第三十页，共五十六页，2022年，8月28日 （3） 酰基化 胺的酰化实际上就是羧酸衍生物的氨解反应，产物为酰胺。叔胺氮上无H，不反应 第三十一页，共五十六页，2022年，8月28日 酰化反应的应用 降低某些化合物的反应活性 （如制备酚、芳胺的单卤代化合物） 药物中引入酰基可改善疗效。 有机合成中保护易氧化的酚羟基和芳胺基 第三十二页，共五十六页，2022年，8月28日 第三十三页，共五十六页，2022年，8月28日 （4） 磺酰化(兴斯堡)反应 第三十四页，共五十六页，2022年，8月28日 （5） 与亚硝酸的反应 NaNO2 + HCl →HNO2 第三十五页，共五十六页，2022年，8月28日 第三十六页，共五十六页，2022年，8月28日 第三十七页，共五十六页，2022年，8月28日 第三十八页，共五十六页，2022年，8月28日 （6） 氧化 第三十九页，共五十六页，2022年，8月28日 （7） 芳环上的亲电取代反应 白色沉淀 第四十页，共五十六页，2022年，8月28日 第十五章.有机含氮化合物 第一页，共五十六页，2022年，8月28日 15.1 芳香族硝基化合物 15.2 胺 15.3 重氮和偶氮化合物 第二页，共五十六页，2022年，8月28日 15.1 硝基化合物 硝基化合物：分子中含有硝基的化合物 通式为RNO2或ArNO2 第三页，共五十六页，2022年，8月28日 芳香族硝基化合物的制法 第四页，共五十六页，2022年，8月28日 芳香族硝基化合物的化学性质 （1） 还原 （2） 芳环上的亲电取代反应 （3）芳环上的亲核取代反应 （3） 硝基对邻对位上取代基的影响 第五页，共五十六页，2022年，8月28日 （1） 还原 第六页，共五十六页，2022年，8月28日 第七页，共五十六页，2022年，8月28日 （2）苯环上的亲电取代反应 第八页，共五十六页，2022年，8月28日 （3） 芳环上的亲核取代反应 第九页，共五十六页，2022年，8月28日 第十页，共五十六页，2022年，8月28日 （4） 硝基对邻对位上取代基的影响 第十一页，共五十六页，2022年，8月28日 15.2 胺 15.2.1 胺的分类和命名 15.2.2 胺的结构 15.2.6 胺的化学性质 15.2.7 季铵盐和季铵碱 第十二页，共五十六页，2022年，8月28日 15.2.1 胺的分类和命名 第十三页，共五十六页，2022年，8月28日 季铵类化合物：铵盐或氢氧化铵分子中 四个氢原子被烃基取代后的化合物称为 季铵碱或季铵盐。 季胺盐 季胺碱 第十四页，共五十六页，2022年，8月28日 注意分类方法的区别 第十五页，共五十六页，2022年，8月28日 命 名 第十六页，共五十六页，2022年，8月28日 甲胺 二甲胺 三甲胺 H2NCH2CH2NH2 H2NCH2(CH2)4CH2NH2 已二胺 乙二胺 N,N－二甲基苯胺 第十七页，共五十六页，2022年，8月28日 季铵盐、季铵碱类化合物：类似无机铵类化合物 第十八页，共五十六页，2022年，8月28日 溴化四乙基铵 三甲基十六烷基氢氧化铵 第十九页，共五十六页，2022年，8月28日 氨的结构 甲胺的结构 三甲胺的结构 可通过平面型过渡态相互转化，不能分离 15.2.2 胺 的 结 构 第二十页，共五十六页，2022年，8月28日 不能通过平面型过渡态相互转化,可以分离出左、右旋体 第二十一页，共五十六页，2022年，8月28日 15.2.6 胺的化学性质 （1） 碱性 （2） 烃基化 （3） 酰基化 （4） 磺酰化 （5） 与亚硝酸的反应 （6） 氧化 （7） 芳环上的亲电取代反应 第二十二页，共五十六页，2022年，8月28日 （1） 碱性 第二十三页，共五十六页，2022年，8月28日 碱性是溶剂化效应、电子效应、空间效应共同作用的结果 第二十四页，共五十六页，2022年，8月28日 第二十五页，共五十六页，2022年，8月28日 季胺碱为强碱，其碱性与NaOH相近 胺的碱性顺序： 季铵碱﹥脂肪胺﹥氨﹥芳香胺 第二十六页，共五十六页，2022年，8月28日 第二十七页，共五十六页，2022年，8月28日