2023人教版选择性必修3 有机化学基础 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃.pptx

第一节　卤代烃;;;1.卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。这种说法正确吗? 不正确。卤代烃中不一定有H,如CCl4。 2.卤代烃发生取代反应时,C—X较易发生断裂。这种说法正确吗? 正确。在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子的大,形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。因此,卤代烃发生取代反应时C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。 3.所有的卤代烃都能发生消去反应。这种说法正确吗? 不正确。不是所有的卤代烃都能发生消去反应。只有当卤代烃分子中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应。 ;4.取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。这种说法正确吗? 不正确。溴乙烷在碱性条件下水解,应先用稀硝酸中和水解液中的OH-,再向其中加入AgNO3溶液,才能观察到淡黄色沉淀。 ? ;1 卤代烃的化学性质;2.卤代烃消去反应的规律 (1)与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如 CH3Br。 (2)与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如?、?。 (3)有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均连有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。如?发生消去反应所得有机产物为 CH3—CH?CH—CH3、CH2?CH—CH2—CH3。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入一个碳碳三键或两个碳;碳双键。例如:CH3CH2CHCl2+2NaOH??↑+2NaCl+2H2O; CH2(Cl)CH2CH2CH2Cl+2NaOH?CH2? CH—CH? CH2↑+2NaCl+2H2O。 (5)苯环上的—X不能发生消去反应,如?。;?典例????下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且烯烃类生成 物只有一种的是(　????) A.?　 B.? C.CH3Cl D.? ;思路点拨　解答本题需要掌握卤代烃发生消去反应对卤代烃结构的要求,然后对照选项进行解答。;2 卤代烃在有机合成中的应用;3.改变官能团的位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应得到卤代烃,使卤素原子的位置发生变化。 例如,以1-溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量2-溴丙烷,制取过??如下: CH3CH2CH2Br? CH3CH? CH2? ?。;?典例　根据下面的合成路线填空。 A? ?? ?? B? ? (1)A的结构简式是　　　　????,名称是　　　　????。 (2)反应①的反应类型是　　　　????,反应②的反应类型是　　　　????,反应③的反应类型是　　　　????。 (3)反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　????,反应④的化学方程式是????　　　　　　　　　　????。;思路点拨　解答本题关键是掌握卤代烃的化学性质。首先根据流程中反应条件推测出A、B,然后结合题目要求回答问题。;答案????(1)?　环己烷???? (2)取代反应　消去反应　加成反应???? (3)?+Cl2? ?+HCl?????+2NaOH? ?+2NaBr+ 2H2O