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第1页/共22页核磁共振习题第2页/共22页谱图解析步骤由分子式求不饱合度由积分曲线求1H核的相对数目解析各基团 首先解析：( 低场信号 )再解析： 最后解析：芳烃质子和其它质子 活泼氢D2O交换，解析消失的信号 由化学位移，偶合常数和峰数目用一级谱解析 参考 IR，UV，MS和其它数据推断解构 得出结论，验证解构第3页/共22页1. 谱图解析（1）6个质子处于完全相同的化学环境，单峰。没有直接与吸电子基团（或元素）相连，在高场出现。第4页/共22页谱图解析（ 2 ） 质子a与质子b所处的化学环境不同，两个单峰。单峰：没有相邻碳原子（或相邻碳原子无质子） 质子b直接与吸电子元素相连，产生去屏蔽效应，峰在低场（相对与质子a ）出现。 质子a也受其影响，峰也向低场位移。第5页/共22页谱图解析（ 3 ）裂分与位移第6页/共22页谱图解析（ 4 ）苯环上的质子在低场出现。为什么？为什么1H比6H的化学位移大？第7页/共22页对比第8页/共22页2、谱图解析与结构(1)确定C7H16O3，推断其结构9δ 3.38δ 1.37δ 5.3061第9页/共22页96δ 3.38δ 1.371δ 5.30结构(1)确定过程C7H16O3， ? =1+7+1/2(-16)=0a. δ3.38和δ 1.37 四重峰和三重峰 —CH2CH3相互偶合峰 b. δ 3.38含有—O—CH2 —结构结构中有三个氧原子，可能具有(—O—CH2 —)3c. δ 5.3CH上氢吸收峰，低场与电负性基团相连正确结构：第10页/共22页1、谱图中化合物的结构信息（1）峰的数目：标志分子中磁不等性质子的种类，多少种；（2）峰的强度(面积)：每类质子的数目(相对)，多少个；（3）峰的位移(? )：每类质子所处的化学环境，化合物中位置；（4）峰的裂分数：相邻碳原子上质子数；（5）偶合常数(J)：确定化合物构型。第11页/共22页谱图解析与结构(2) 化合物 C10H12O2，推断结构δ7.3δ1.2δ2.3δ5.215H3H2H2H第12页/共22页δ7.3δ1.2δ2.3δ 5.215H3H2H2H结构(2)确定过程 化合物 C10H12O2，? =1+10+1/2(-12)=5a. δ 2.32和δ 1.2—CH2CH3相互偶合峰b. δ 7.3芳环上氢，单峰烷基单取代c. δ 5.21—CH2上氢，低场与电负性基团相连哪个正确?正确：B为什么?第13页/共22页四、联合谱图解析（1）C6H12O 1700cm-1, C=0, 醛,酮3000 cm-1, -C-H 饱和烃两种质子 1：3或3：9-CH3：-C(CH3)9无裂分，无相邻质子第14页/共22页谱图解析 （2）C8H14O4 1700cm-1, C=0, 醛,酮，排除羧酸，醇，酚3000 cm-1, -C-H 饱和烃，无芳环 1．三种质子 4：4：６２．裂分，有相邻质子；３． ?=1.3(6H) 两个 CH3 裂分为3,相邻C有2H; CH3-CH2-4. ?=2.5(4H) ,单峰, CO-CH2CH2-CO-5. ?=4.1(4H) 低场(吸电子), 两个 -O-CH2-第15页/共22页作业第16页/共22页32258 7 6 5 4 3 2 1 01、将下列H的化学位移值的大小由大到小排列：b ﹥a ﹥ c ﹥ d2、谱图解析与结构(1)确定化合物 C10H12O2第17页/共22页4.影响化学位移的因素化学位移取决于核外电子云密度，因此影响电子云密度的各种因素都对化学位移有影响。主要的影响因素是电子效应和各向异性效应。（1）诱导效应（电负性）元素的电负性↑，通过诱导效应，使H核的核外电子云密度↓，屏蔽效应↓，共振信号→低场 ， ?值增大；而给电子基团使氢核周围的电子云密度增加，屏蔽效应随之增加，使1H的共振吸收质子峰向高场移动， ?值减小。第18页/共22页电负性较大的原子，可减小H原子受到的屏蔽作用，引起H原子向低场移动。向低场移动的程度正比于原子的电负性和该原子与H之间的距离。第19页/共22页 试比较下面化合物分子中 Ha Hb Hc ? 值的大小。 -CH3ab-CH2I a b c b a c第20页/共22页32258 7 6 5 4 3 2 1 01、将下列H的化学位移值的大小由大到小排列：b ﹥a ﹥ c ﹥ d2、谱图解析与结构(1)确定化合物 C10H12O2第21页/共22页32258 7