有机化学第五章 脂环烃.pptVIP

(2) 电子云分布在两核连线的外侧，增加了试剂进攻的可能性，故具有不饱和烯烃的性质。 环丙烷分子中还存在着扭转张力（由于环中三个碳位于同一平面，相邻的C-H键互相处于重叠式构象，有旋转成交叉式的趋向，这样的张力称为扭转张力）。 由此可见：(1) 键的重叠程度小，稳定性小 。 第二十九页，共四十八页，2022年，8月28日 二、环己烷的构象 下面讨论环己烷的构象。在环己烷中，碳原子都按SP3杂化，6个碳原子不在一个平面。碳碳键之间可以保持109.5°。因此环己烷很稳定。环己烷有两种极限构象。 在环丙烷分子中，电子云的重叠不能沿着SP3轨道轴对称重叠，只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠，形成弯曲香蕉键。因键角要从109.5°压缩到105.5°，产生一定的角张力。 第三十页，共四十八页，2022年，8月28日 99.9% 画法：正确掌握椅式的画法。 1．两种极限构象——椅式和船式 0.1% 第三十一页，共四十八页，2022年，8月28日 2. 椅式中两种C-H键：平伏键/e键与直立键/a键 A、直立键（a键）：与分子的对称轴平行的C-H键，其中3个方向朝上，3个方向朝下。 B、平伏键（e键）：与直立键形成接近109.5°的C-H键，其中，3个斜向上，3个斜向下 第三十二页，共四十