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宠辱不惊,看庭前花开花落;去留无意,望天上云卷云舒。——《洪应明》
专题二 有机物的结构和性质
【考纲要求】
1.以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架
结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、
碳氢键的性质和主要化学反应,并能结合同系物原理加以应用。
2.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙
酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,
了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化
学反应,并能结合同系物原理加以应用。
3.通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。
一、重要有机物的空间构型
【要求】
理解某些典型分子(理解甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分
子的结构特征)的空间结构特征,展开与分子空间结构有关的一些空
间想像。
【知识梳理】
四种有机分子的空间结构
〖附〗:另外甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内。
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人之为学,不日进则日退,独学无友,则孤陋而难成;久处一方,则习染而不自觉。——《顾炎武》
古之立大事者,不惟有超世之才,亦必有坚忍不拔之志。——苏轼
〖附〗:几个规律:
规律Ⅰ:以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,
其键角基本不变。
规律Ⅱ、若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以
旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”。
规律Ⅲ:若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。
规律Ⅳ:若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有
一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相
连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。同时,苯环对位上
的 2 个碳原子及其与之相连的两个原子,这四原子共直线。
[注意]
复习过程除了对球棍模型、比例模型的认识外,还要注意不同分子
结构之间的联系之处。复习中要注意将有机物结构跟无机物结构联
系起来,如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离
子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。请看下图:
【典例解析】
[例 1]已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图
所示的烃,下列说法中正确的是 ( )
A .分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上
B .分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上
D .该烃属于苯的同系物
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云路鹏程九万里,雪窗萤火二十年。——《王实甫》
我尽一杯,与君发三愿:一愿世清平,二愿身强健,三愿临老头,数与君相见。——《白居易》
〖解析〗确定一种有机物的空间结构要
:
以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的结
构为基点进行判断。此题中判断A、B、C 三
个选项的正确与否,必须弄清题目所给分子的空间结构。题目所给
分子看起来比较复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理
解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时容易受题目所给的
结构简式的迷惑,若将题给分子表示为如图所示,就容易将“一个
苯环必定有12 个原子共平面”的特征推广到题给分子中。以分子中
左
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