高中化学竞赛有机化学 -烷烃.pptVIP

Chap. 2 烷烃 (Alkane);重 点 烷烃的命名（烷基的命名） 烷烃的同分异构体 烷烃的结构 烷烃的构象（乙烷、丁烷、优势构象） 烷烃的物理性质（用分子间作用力来判断和解释） 烷烃的化学性质：卤代机理 自由基稳定性顺序及其解释 线能图（过渡态；中间体；活化能；反应热； 决速步骤） 不同H的活性（卤代：氯代、溴代）;Major Uses of Alkanes;（1）甲烷 (methane); 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷;2.1 烷烃的同系列和异构;同系列和同系物 ;构造异构体（constitutional isomerism） ——这种分子式相同但分子内原子的连接方式和次序不同的异构体;;烷烃构造异构体的数目;2.2 烷烃的命名;（一）烷基 (1) 常见烷基;(2) 常见亚烷基;（一）普通命名法(习惯命名法) 1、碳原子数目的表示：甲乙丙……癸，十一，十二…… 2、构造异构体的区别：加前缀：正，异，新（伯、仲、叔、季）;练习：请写出下列化合物的结构： 戊烷、异戊烷、新戊烷;（二）系统命名法;例1：;返回;a．依次写出取代基的位次和名称以及主链名称。 b． “次序规则” “较优”取代基后列出 。 c．相同取代基合并表示。;;次序规则：;;常见烷基次序：;;例5;（1）;2-甲基-5，5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷 2-甲基-5，5-二-1′,1′-二甲基丙基癸烷 ;附： 复杂结构命名的几个小原则;1;1;1;CH4 methane 甲烷 C2H6 ethane 乙烷 C3H8 propane 丙烷 C4H10 butane 丁烷 C5H12 pentane 戊烷 C6H14 hexane 己烷;一些烷基（alkyl）结构及名称;（三）碳原子和氢原子的分类;思考：1. 碳原子有哪些类型？氢原子呢？;（1）碳原子轨道的sp3杂化;C: 1s22s22p2;;;甲烷;2.4 烷烃的构象 构象——由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间中的不同排列。（碳碳单键的旋转不是完全“自由”的，需要能量）;;60度 ;讨论：重叠式不稳定的原因？;60度; 2.5 烷烃的物理性质（自学） 状态，熔点（mp.)，沸点（bp.)，密度，溶解度 分子间作用力：（1）色散力，（2）偶极-偶极相互 作用， （3）氢键 2.6 烷烃的化学性质 (一)烷烃的卤代??应及其机理 以甲烷的氯代为例：实验结果见教材P.32;实验证明：; 反应机理（历程）：自由基机理（为均裂反应）;能线图：过渡态（T.S.)，活化能(Ea)，反应热（ΔH）中间体， 决速步骤;（二）自由基的结构及其稳定性 结构：碳为sp2杂化，未杂化的p轨道有一个单电子。属于缺电子体系，不稳定，反应活性高。 自由基的相对稳定性：叔 仲 伯 甲基自由基 ; H 的活性：叔H 仲H 伯H 氯代 叔H ：仲H ：伯H = 5：4：1 溴代 叔H ：仲H ：伯H = 1600：82：1 卤素的活性：F2 Cl2 Br2 I2 产物间的大致比例为：H活性比乘以H个数比 举例：叔丁基过氧化物 [ (CH3)3C-O-O-C(CH3)3 ] 中的过氧键（-O-O-）较弱（约为155kJ.mol-1) ,常被作为自由基反应的引发剂。试写出在叔丁基过氧化物存在下，2-甲基丙烷与氯气发生一氯代反应的全过程。假定伯氢对叔氢的氯代活性比为1:5.1，估计各一氯代产物的相对量。;练习： 1.将下列戊基自由基按稳定性排列成序，并简单说 明理由：;重 点 烷烃的命名（烷基的命名） 烷烃的同分异构体 烷烃的结构 烷烃的构象（乙烷、丁烷、优势构象） 烷烃的物理性质（用分子间作用力来判断和解释） 烷烃的化学性质：卤代机理 自由基稳定性顺序及其解释 线能图（过渡态；中间体；活化能；反应热； 决速步骤） 不同H的活性（卤代：氯代、溴代）Chap. 2 烷烃 (Alkane);重 点 烷烃的命名（烷基的命名） 烷烃的同分异构体 烷烃的结构