有机化学烷烃.ppt

乙烷： 书写： 第二十九页，共七十页，2022年，8月28日 2、锯架（sawhorse formula)透视式及书写 第三十页，共七十页，2022年，8月28日 3、纽曼投影式(Newman projection)及书写 第三十一页，共七十页，2022年，8月28日 二、乙烷的构象 1、两种极限构象的表达 重叠式（顺叠式） Eclipsed conformation 交叉式（反叠式） Staggered conformation 重叠式和交叉式构象的楔型式、锯架式和纽曼式。 前后两个碳上的氢 原子处于交叉位置 前后两个碳上的氢 原子处于重叠位置 第三十二页，共七十页，2022年，8月28日 模型 楔型式 锯架式 纽曼式 模型 锯架式 纽曼式 楔型式 第三十三页，共七十页，2022年，8月28日 2、两种极限构象的位能变化 稳定性比较： 交叉式＞重叠式 第三十四页，共七十页，2022年，8月28日 三、正丁烷的构象 围绕C2— C3单键旋转形成各种构象 第三十五页，共七十页，2022年，8月28日 1、四种极限构象式的表达 对位交叉式（反叠式） 部分重叠式（反错式） 邻位交叉式（顺错式） 全重叠式（顺叠式） 第三十六页，共七十页，2022年，8月28日 2、四种极限构象的位能变化 稳定性比较： 对位交叉式＞邻位交叉式 ＞部分重叠式 ＞全重叠式 注意：构造、构型、构象和极限构象 思考： 1.写出丁烷的邻位交叉式（锯架式、楔型式） 2.总结书写纽曼式、锯架式、楔型式的规律 第三十七页，共七十页，2022年，8月28日 第五节? 烷烃的物理性质 一、物态 规律： 二、沸点 boiling point 规律： 三、熔点 melting point 规律： 随分子量的增加，由气态 — 液态— 固态 C数增加，沸点b.p.升高； B. 正烷烃b.p＞支链烷烃（同碳数） C数增加，熔点m.p.升高； B. 偶数烷烃m.p＞奇数烷烃 第三十八页，共七十页，2022年，8月28日 四、相对密度 density 规律: C数增加，相对密度D升高 五、溶解度 solubility 规律: 难溶于水，易溶于有机溶剂，尤其是烃类。 相似相溶 第三十九页，共七十页，2022年，8月28日 第六节? 烷烃的化学性质 一、化学性质稳定 原因： （1）C—C、C—H? σ键的键能大，不易破裂； ? 化学键 C—C C—H 键能? KJ/mol 345.6 415.3 （2）C—C 键矩为0 ，C—H 键矩很小， 电子云分布均匀，为非极性分子； （3）键的断裂：均裂 第四十页，共七十页，2022年，8月28日 二、氧化 Oxidation（自由基反应） 1、燃烧 用途：用作燃料（重要能源之一） 当CH4∶O2（空气）= 1∶2（10）瓦斯爆炸 第四十一页，共七十页，2022年，8月28日 2、控制氧化 R：C20～C30 ? 代替动植物油脂制造肥皂 生产各种含氧衍生物：醇、醛、酸等 第四十二页，共七十页，2022年，8月28日 三、热裂 Pyrolysis （自由基反应） 1、热裂：在高温及无氧条件下发生键断裂的分解反应。 生产燃料和化工原料 2、催化热裂：应用催化剂的热裂反应称催化热裂反 应生产高辛烷值汽油，提高汽油利用率 . 第四十三页，共七十页，2022年，8月28日 四、卤代 Helogenation （自由基反应） 1、甲烷的氯代 用途： 1）生产氯代甲烷混合溶剂； ????????? 2）控制条件，制备一氯甲烷。 第四十四页，共七十页，2022年，8月28日 2、甲烷的卤代 卤素的活性：F2 Cl2 Br2 I2 思考： 1）为什么卤代反应不加控制则可得到混合产物？ 2）反应体系中，有一氯甲烷、未反应完的甲烷，如何分离？ ? 第四十五页，共七十页，2022年，8月28日 3、C3以上烷烃的卤代 第四十六页，共七十页，2022年，8月28日 从反应式中可看到： ?① 同一化合物中，不同的氢原子被卤代的产率不同； ?② 同一化合物中，同一氢原子，不同的卤素，氢被卤代的产率不同。 说明： ? （1）氢原子的卤代反应活性： ??????? 每个氢原子的反应几率=产率/H的个数 第四十七页，共七十页，2022年，8月28日 氯代反应中氢原子的反应活性： ? 1°H： 43/6≈7?? 64/9≈7 ??2°H： 57/2=28.5 ??3°H： 36/1= 36 ???? 氯代：3°H ∶ 2°H ∶ 1°H = 5∶4∶1 ??? 溴代：3°H