第九章 卤代烃习题答案.docxVIP

第九章 卤代烃 用系统命名法命名下列各化合物  H3C  C CH2CH2CH  CH3 （1） （3） (5)  H3C C C CH2 C Br ClBr Cl  CH2 H3C Br Cl （4） 答案： 解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯 ⑸（1R,3S）-1-氯-3-溴环已烷 写出符合下列 名称的结构式: ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯答案： 解: 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。(1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案： H H CH CHCH CHCH H 3 2 3 Br Cl CH3 (2) C2H5  Br C2H5 CH3Br H Cl CH2CH2CH3 CH3 (3) C6H13 (4) CH CCHCH CCH CH2 4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水） ⑵ KOH（醇） ⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+ HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻ CH3C C-Na+ (9) 、醇 (10) 答案：  CHCH3  NaOH(H  O) CHCH3 (1)  Br CHCH3 Br 2 KOH(醇)  OH CH CH2 (3) CHCH3 Br Mg, 乙 CHMgBr CH3 NaI丙酮CHCH3 NaI 丙酮 Br CHCH3 MgBr  HC CH  NaOH(H O) 2 CHCH3 I  CH2CH3  HC CMgBr CHCH3 Br NaCN CHCH3 CN CHCH3 NH 3 Br CHN+H3Br CH3 CHCH3 Br CH3C C-Na+ CHC CH3 CH3 CHCH3 (9) Br AgNO , 醇 CHONO 3 CH3 AgCl 2CHCH3 2 (1O) Br C H ONa CHOCH CH 2 32 5 2 3 CH3 写出下列反应的产物。 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ 引发剂 ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾ ⑿ 答案： 解: 3CH8 CH C CMgI 3 CH （） 4 (11) A: (CH3)2HC Br  NO2 Cl (CH3)2C B: Br  NO2 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: ⑴ 水解速率 ⑶ 进行SN2 反应速率： ① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷 溴甲基环戊烷 ⑷ 进行SN1 反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴 α -苯基乙基溴 β -苯基乙基溴 ③ 答案： 解: ⑴水解速率: ⑵与AgNO -乙醇溶液反应的难易程度: 3 ⑶进行S 2 反应速率: N ① 1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷2,2-二甲基-1- 溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷1-环戊基-1-溴丙烷2-环戊基-2-溴丁烷 ⑷进行S 反应速率: N ①2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷 ②α -苄基乙基溴苄基溴β -苄基乙基溴 写出下列两组化合物在浓 KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。 3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯 溴代环己烯答案： 8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃? ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ 答案： 解: x X (4) X 9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中 哪些属于S 历程,哪些则属于S N 历程? N ⑴ 一级卤代烷速度大于三级卤代烷; ⑵ 碱的浓度增加,反应速度无明显变化; ⑶ 二步反应,第一步是决定的步骤; ⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快; ⑸产物的构型 80%消旋,20%转化; ⑹ 进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快; ⑺ 有重排现象; ⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快. 答案：解: ⑴ S 2 ⑵ S 1 ⑶ S 1 ⑷ S 1 ⑸ S 1 ⑹ S 2 ⑺ S 1 ⑻ S 2 N N N N N N N N 10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由. ⑴(CH ) CHCH Br+NaCN→（CH ） CHCH CN+NaBr 3 2 2 3 2 2