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有机推断与合成
一、非选择题（本题共 16 小题）
1．功能高分子P 可用作光电材料，其合成路线如下：
已知：i． +HI +CH I；
3
ii． +CH I+NaOH +NaI+H O。
3 2
（1）反应①的反应类型是___________。
（2）D 的结构简式是___________，F 中的官能团名称为___________。
（3）反应⑤的目的是___________。
（4）反应⑨的化学方程式为___________。
（5）化合物X 是 G 的同分异构体，X 与碳酸氢钠不反应，但能与饱和碳酸钠溶液反应，能
发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，且峰面积之比为 1∶2∶2∶1，
写出两种符合要求的 X 的结构简式：___________。
（6）以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成 1，3丁二烯，写出合成路线。（用
结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件 ）
【答案】（1）加成反应（2） 羧基、醚键 （3）保护酚羟基
一定条件
（4）n
1
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（5） 、 、 、 （任写
两种即可）
H 浓硫酸
HCHO
2
（6）HC CH HOH CC CCH OH
一定条件 2 2 催化剂 加热
【解析】根据 P 的结构以及反应②为HC CCH OH 和溴化氢的取代反应，故 C 为 HC CCH Br，
2 2
根据反应③的反应条件和产物的结构简式判断，D 为 。结合已知信息，推出E 为
，F 为 ，G 为 H 为 。
（1）根据反应物和产物的结构简式判断，反应①为加成反应；
（2）F 为 ，故F 中的官能团名称为羧基、醚键；
（3）由于反应⑥要用酸性高锰酸钾氧化甲基，而酚羟基也易被氧化，所以反应⑤的目的是：
保护酚羟基；
（4）反应⑨为碳碳三键的加聚反应，反应方程式为：n
一定条件
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