天然产物课件第十章.ppt

二、黄酮类化合物 黄酮及黄酮醇 二氢黄酮(醇) 双黄酮类 高黄酮类：基本结构为苯甲基色原酮，C环与B环间多了一个-CH2-；如中药麦冬中的麦冬高异黄酮A。 二、黄酮类化合物 1.理化性质 2.提取分离   萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯（C5单位）结构特征的化合物。 甲戊二羟酸 异戊二烯 三.萜类化合物概述 单环二萜维生素A 双环二萜 四萜 四萜 四.甾族化合物 五.皂苷和强心苷 甾体皂苷 三萜皂苷 纤维素（植物细胞壁结构多糖，“生物资源） 葡萄糖β（1→4）糖苷键连接而成的无分支的多糖 一级结构 一.多糖的结构与组成 1 2 3 4 5 纯度的测定 分子量的测定 单糖种类的鉴定 连接位置的鉴定 苷键构型的鉴定 基 本 步 骤 四.多糖的化学结构研究 1.苯醌 Benzoquinones 一.醌类和蒽衍生物的分类 2.萘醌 Naphthoquinones 3.菲醌 Phenanthraquinones 一.醌类和蒽衍生物的分类 4.蒽醌 Anthraquinones 一.木脂素的结构分类 * 4.环木脂内酯　　这类木脂素有芳基萘、芳基二氢萘和芳基四氢萘（aryltetralins）三种结构 ．常以氧化的γ碳原子缩合形成内酯． 一.木脂素的结构分类 ５.双环氧木脂素 两分子C6-C3 单体在β-C聚合,并在聚合键上形成两个四氢呋喃环。 一.木脂素的结构分类 6．联苯环辛烯类　　这类木脂素的结构中既有联苯的结构，又有联苯与侧链环合成的八元环状结构，主要来源于五味子属植物. 一.木脂素的结构分类 7.联苯类　　 一.木脂素的结构分类 8. 其他类 如具有保肝作用的水飞蓟素,既具有木脂素结构,又具有黄酮结构. 一.木脂素的结构分类 10.2 木脂素 一.木脂素的结构分类 二.木脂素的理化性质 三.木脂素的提取分离 　物理性质： 木脂素多为无色结晶。多数不具有挥发性。游离木脂素偏亲脂性，难溶于水，能溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等。与糖成苷后，溶解性增大。 二.木脂素的理化性质 10.2 木脂素 一.木脂素的结构分类 二.木脂素的理化性质 三.木脂素的提取分离 提取方法：流程如下 三.木脂素的提取分离 分离方法 1.吸附色谱为主要方法，硅胶为吸附剂，石油醚-乙酸乙脂、石油醚-乙醚、氯仿-甲醇等为洗脱剂。 2.分配色谱常用纸色谱法，滤纸浸以甲酰胺作为固定相，苯为流动相，用盐酸重氮盐、SbCl3、SbCl5等显色。 10.4 鞣质 一.鞣质的定义、活性及分布 二.鞣质的结构分类 三.鞣质的性质 四.鞣质的提取分离 五.除鞣质的方法 一、定义 鞣质原是指具有鞣制皮革作用的物质又称鞣酸或单宁。随着现代研究的不断进展，目前人们认为，鞣质是由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。 一.鞣质的定义、活性及分布 (二)主要的生理活性 1.抗肿瘤作用，如茶叶中EGCG，月见草中的月见草 素B等有显著的抗肿瘤促发作用； 2.抗脂质过氧化，清除自由基作用； 3.抗病毒作用； 4.抗过敏、疱疹作用以及利用其收敛性用于止血、止泻、治烧伤等。 5. 从含鞣质6%以上的植物水提液所得的浓缩产品“栲胶”，主要用于皮革工业的鞣皮剂，酿造工业用作澄清剂，工业用作木材粘胶剂、墨水原料、染色剂、防垢除垢剂等。 一.鞣质的定义、活性及分布 (三)分布 鞣质广泛存在于自然界中，约70％以上的中草药含有鞣质类成分，特别在种子植物中分布很普遍。鞣质存在于植物的皮、茎、叶、根、果实等部位。植物被昆虫伤害后的虫瘘中含有大量的鞣质，如五倍子所含鞣质高达70％以上。植物中鞣质含量一般随植物的年龄、存在部位、生长环境、生长季节等条件不同而异。一年生草本植物一般含鞣质较少；木本心材中鞣质含量随年龄增长而增加；果实中鞣质含量随其逐渐成熟而下降；植物向阳部位的鞣质含量叫背阴部位高；温带植物较寒带植物的鞣质高。 一.鞣质的定义、活性及分布 10.4 鞣质 一.鞣质的定义、活性及分布 二.鞣质的结构分类 三.鞣质的性质 四.鞣质的提取分离 五.除鞣质的方法 根据鞣质的结构特征把鞣质分成三类 (一)可水解鞣质 (二)缩合鞣质 (三)复合鞣质 结束 二.鞣质的结构分类 (一)可水解鞣质 可水解鞣质由于分子中具有酯键和苷键，在酸、碱、酶（特别是鞣质酶（tannase）或苦杏仁酶）的作用下，可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇。