卤代烃高二化学人教版2019选择性必修3.pptxVIP

第三章 烃的衍生物 卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 运动场上的“化学大夫”—复方氯乙烷喷雾剂 氯乙烷：CH3CH2Cl(沸点12.27) 液态氯乙烷汽化时大量吸热聚氯乙烯聚四氟乙烯单体为CH2=CHCl单体为CF2=CF2【化学与生活】具有冷冻麻醉作用，快速镇痛的效果 由烃转化成卤代烃的途径（碳卤键的引入）有哪些？1、卤代烃的分类 P542、卤代烃的物理性质常温下，除CH3Cl，CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，大多数为液体或固体，均不溶于水，可溶于有机溶剂密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 (常见的一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余的密度一般都比水大）沸点随碳原子数目的增加而升高卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃3、卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）球棍模型空间填充模型HH—C—C—BrHHH分子式： 结构式： 结构简式：C2H5BrCH3CH2Br 或 C2H5Br H H | |H—C—C—Br | | H H思考1：对比下列不同共价键的键能，分析共价键的稳定性，溴乙烷在 反应中更容易断什么键？由于卤素原子的电负性比C的大，使C-X碳卤键极性较强，易断裂，卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去 思考2：如何从键的极性角度分析C-Br容易断裂？C-Br的键长长，键能小，不稳定，容易断裂 产生淡黄色沉淀AgBr现象：溴乙烷与NaOH溶液加热后的混合液 静置分层， 取上层液体滴加稀硝酸的作用： 卤代烃的化学性质【实验3-1】P55结论：溴乙烷在强碱水溶液中反应，C—Br断裂，生成Br —。（1）水解反应(取代反应)CH3CH2Br +NaOH H2O △CH3CH2OH + NaBr碳溴键羟基中和过量的NaOH溴乙烷和氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式 CH2Cl写出 与 NaOH水溶液共热的化学方程式练习1：卤代烃的化学性质（2）消去反应在一定条件下，从有机物分子中脱去一个或多个小分子(如：H2O、HX)等，而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应消去反应中化学键和官能团的变化：R—C—C—XHR—C=C—断C-X和邻碳上的C-HCH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr + H2O溴乙烷与NaOH的醇溶液的消去反应： 乙醇△碳卤键碳碳双键 P56【探究】（1）为什么气体在通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？还可以用什么试剂检验产物？若选用该试剂还需将气体先通入水中吗？②可以用溴的CCl4溶液或溴水检验，由于乙醇不能使溴的CCl4溶液或溴水 褪色，因此不必通过盛水的洗气装置①水的作用：除去丁烯中混有的乙醇蒸汽。（乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰产物检验）1-溴丁烷和NaOH乙醇溶液混合物 卤代烃的化学性质判断正误：所有的卤代烃都能发生消去反应×练习2：下列化合物既能发生水解反应，又能发生消去反应的是卤代烃发生消去反应：要求与卤素原子相连碳的邻位碳原子上有氢原子练习3：写出2-溴丁烷与NaOH醇溶液共热的化学方程式BDE （1）制备醇：R-X R-OH强碱的水溶液△卤代烃过量HNO3AgNO3溶液说明有卤素原子白色AgCl有沉淀产生淡黄色AgBr黄色AgI或NaOH水溶液△NaOH醇溶液△(若能发生消去反应)思考2：如何检验卤代烃中卤素原子？4、卤代烯烃的加聚反应nCH2=CHCl△催化剂 CH2?CH Cln[ ]nCF2=CF2△催化剂 CF2?CF2n[ ]聚氯乙烯氯乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯1、用途：2、危害：氟利昂(CCl3F、CCl2F2等)对臭氧层的破坏作用P57（2）制备烯烃或炔烃 RCH2CH2X RCH=CH2强碱的醇溶液△ 如何以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2OHCH2OH ? CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2BrCH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O乙醇△CH2BrCH2Br +2 NaOHCH2OHCH2OH +2NaBr 水△有机合成：CH3CH2Br△/乙醇NaOHCH2=CH2NaOH水/△Br2 CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH 1.烷烃或烷烃基光照卤代、苯环的卤代：2.烯烃或炔烃与