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- 2023-08-01 发布于上海
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有机化学总结
一、物理性质
甲烷:无色无味难溶
乙烯:无色稍有气味难溶乙炔:无色无味微溶
(电石生成:含 H2S、PH3 特殊难闻的臭味) 苯:无色有特殊气味液体难溶有毒
乙醇:无色有特殊香味混溶易挥发乙酸:无色刺激性气味易溶能挥发
二、实验室制法
①:甲烷:CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注:无水醋酸钠:碱石灰=1:3
固固加热(同 O2、NH3) 无水(不能用 NaAc 晶体)
CaO:吸水、稀释 NaOH、不是催化剂
②:乙烯:C2H5OH →(浓 H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
注:V 酒精:V 浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色) 排水收集(同 Cl2、HCl)控温 170℃(140℃:乙醚) 碱石灰除杂 SO2、CO2
碎瓷片:防止暴沸
③:乙炔:CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注:排水收集无除杂
不能用启普发生器
饱和 NaCl:降低反应速率
导管口放棉花:防止微溶的 Ca(OH)2 泡沫堵塞导管
④:乙醇:CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH
(话说我不知道这是工业还实验室。。) 注:无水 CuSO4 验水(白→蓝)
提升浓度:加 CaO 再加热蒸馏
三、燃烧现象
烷:火焰呈淡蓝色不明亮烯:火焰明亮有黑烟
炔:火焰明亮有浓烈黑烟(纯氧中 3000℃以上:氧炔焰) 苯:火焰明亮大量黑烟(同炔)
醇:火焰呈淡蓝色放大量热
四、酸性 KMnO4溴水烷:都不褪色
烯炔:都褪色(前者氧化后者加成)
苯:KMnO4 不褪色萃取使溴水褪色
五、重要反应方程式
①:烷:取代
CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl 现象:颜色变浅装置壁上有油状液体
注:4 种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷 = 氯仿
四氯化碳作灭火剂
②:烯:1、加成
CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷
CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇
2、聚合(加聚)
nCH2=CH2 →(一定条件) → [-CH2-CH2-]n
(单体→高聚物)
注:断双键→两个“半键”
高聚物(高分子化合物)都是【混合物】
③炔:基本同烯。。
④:苯:
、取代(溴)
◎(苯环)+ Br2 →(Fe 或 FeBr3)→◎(苯环)-Br + HBr
注:V 苯:V 溴=4:1 长导管:冷凝回流导气防倒吸
NaOH 除杂
现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶于水的液体(溴苯)
、取代——硝化(硝酸)
◎(苯环) + HNO3 →(浓 H2SO4,60℃)→◎(苯环)-NO2 + H2O
注:先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯 反应液面以下除混酸:NaOH
硝基苯:无色油状液体难溶苦杏仁味毒
、取代——磺化(浓硫酸)
◎ (苯环)+ H2SO4(浓) →(70-80 度)→◎(苯环)-SO3H + H2O
2、加成
◎(苯环) + 3H2 →(Ni,加热)→○(环己烷)
⑤:醇:1、置换(活泼金属)
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
钠密度大于醇反应平稳
{cf.}钠密度小于水反应剧烈2、消去(分子内脱水)
C2H5OH →(浓 H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
3、取代(分子间脱水)
2CH3CH2OH →(浓 H2SO4,140 度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O
(乙醚:无色无毒易挥发液体麻醉剂)
4、催化氧化
2CH3CH2OH + O2 →(Cu,加热)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
现象:铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味
⑥:酸:取代(酯化)
CH3COOH + C2H5OH →(浓 H2SO4,加热)→ CH3COOC2H5 + H2O
(乙酸乙酯:有香味的无色油状液体) 注:【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法) 碎瓷片:防止暴沸
浓硫酸:催化脱水吸水
饱和 Na2CO3:便于分离和提纯卤代烃:
1、取代(水解)【NaOH 水溶液】
CH3CH2X + NaOH →(H2O,加热)→ CH3CH2OH + NaX
注:NaOH 作用:中和 HBr 加快反应速率检验 X:加入硝
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