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实用标准文案 有机化学反应方程式 烷烃的氧化反应 甲烷的氯代反应（游离基的链反应） 2烷烃的卤代反应 （卤代反应活性：叔氢仲氢伯氢 F 2 环烷烃的自由基取代反应 Cl 2 Br I ）2 2 ） 环烷烃的加成反应 催化加氢（催化加氢易到难：环丙烷环丁烷环戊烷。 ≥6 环烷烃更难。） 加卤素 CH H C2CH2 + Br2 CH2—CH2—CH2 H C 2 CH 2 Br Br 精彩文档 实用标准文案 + Br Br 2 Br 加卤化氢 + HBr  CH CH CH Br 3 2 2 + + HI CH CH CH CH I 3 2 2 2 环丙烷的烷基取代物与HX 开环加成, 环的开裂总是在含最多H 和最少 H 的碳原子间进行, 氢加到含氢多的碳原子上。 烯烃的亲电加成反应 加卤素 C C + X2 C C X X 卤素的活泼性次序：F Cl Br I (不反应）；烯烃与氟加成太剧烈，往往使反应物完全 2 2 2 2 分解,与碘则难发生加成反应。 溴水褪色，可用于鉴别不饱和键：鉴别烷烃和烯、炔。 该加成反应一定是分步进行的 加卤化氢 X C C + HX C C H 烯烃与卤化氢同样发生分步的、亲电性加成反应 HX 对烯烃加成的相对活性：HI HBr HCl（与极化度有关） 精彩文档 实用标准文案 CH CHCH (Ⅰ) 3 3 CH3CH CH2 + HCl Cl CH CH CH Cl (Ⅱ) 3 2 2 实验证明主要产物是(Ⅰ) 不对称烯烃与卤化氢等极性试剂加成时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。这就是马尔可夫尼可夫最初提出的规则，简称马氏规则。 (CH3)2C=CH 2 + HCl (CH 3)2CCl—CH3 (100%) CH3CH2CH=CH 2 + HBr CH 3CH2-CHBr-CH 3 (80%) CH2=CH(CH2)3CH3 + HI CH3-CH(CH2)3CH3 (95%) 加硫酸 I R CH CH2 + HO SO3H RCHCH3 O SO3H 将产物水解，是工业制备醇的一个方法(间接法) 加水 通常烯烃不易与水直接反应，但在硫酸等强酸存在下，烯烃可与水加成生成醇。 烯烃的催化加氢 CH －CH=CH ＋ H  Pt, Pa, or Ni  CH －CH－CH 3 2 2 3 2 H H 主要得顺式加成产物。用途主要有将汽油中的烯烃转化为烷烃；不饱和油脂的加氢；用于烯烃的化学分析 烯烃的自由基加成反应  无过氧化物过氧化物 无过氧化物  C H3C H2C H2Br (Ⅰ) C H3C H C H2 + HBr Br C H C HC H  (Ⅱ) 3 3 主要产物是反马氏规则的 这种现象又称为过氧化物效应，只局限于烯烃与溴化氢的反应。这时烯烃与溴化氢发生是自由基加成反应。 烯烃的氧化反应 高锰酸钾 精彩文档 实用标准文案 KMnO4 / OH- CCH2O-OHC CHO OHMnO C C H2O -OH C C HO OH C C 4 冷 O O Mn O O- 此反应使高锰酸钾的紫色消失，故可用来鉴别不饱和键。 KMnO4 / H+ 烯烃结构不同，氧化产物也不同，此反应可用于推测原烯烃的结构。 R R 被氧化为 R C R C O H OH 被氧化为 R C R C O H OH 被氧化为 H C HO C O 臭氧化反应 R H C C R R  H ROHC CROORH O RZn2R+ O R O H C C R O O R H O R Zn 2 R R 该反应也可用于推测原烯烃的结构。 过氧酸氧化反应 烯烃与过氧酸反应生成 1,2-环氧化物的反应，称为环氧化反应 C C + RCO3H C C O 如： CH3 H C CH  CH3 RCO3H RCOOOH  CH3 H 3  CH3 OC CH O 3 3 C C 3 H C C H H H O 环氧化合物在酸性或碱性条件下水解可以得到羟基处于反位的邻二醇 H C CH H C OH 3 3 H O 3 H C C H 2 H C C H+或OH- HO CH O H 3 1,2-加成 1,2-加成 HBr 1,4-加成 CH CHBrCH CH CH2 CH CH CH2 3 2 CH BrCH CHCH 2 3 1,4-加成又称共轭加成，是共轭烯烃的特性反应。 共轭二烯烃的亲电加成究竟是以 1,2–加成为主还是以 1,4–加成为主，与其结构和反应条件有关。总的说来，有如下规律： 精彩文档 实用标准文案 因 素 以1,2 - 加成为主 温 度 低温( - 40 ~ - 80 。C ) 溶 剂 非极性溶剂 ( 如：环己烷