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吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎？与朋友交而不信乎？传不习乎？——《论语》 国开大学应用化学基础形考任务 最新国家开放大学电大专科《农科基础化学》形考任务 4 试题及答案 形考任务 4 （有机化学实验报告）本部分共四个实验：苯甲酸的制备；乙酸乙酯的制 备；有机化合物官能团的定性反应；设计性实验：烃及烃的衍生物的定性检验，请任选其 一学习并完成后面的练习题即可，多次多个完成实验练习题系统默认将记录最高成绩。 实验一苯甲酸的制备实验 一、试验目的 掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。 掌握回流、减压过滤的操作步骤。 二、实验原理 苯甲酸（benzoic acid ）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体 ，有苯或甲 醛的臭味 ，易燃。密度 1.2659 （25℃ ），沸点 249.2℃ ，折光率 1.53947 （15℃ ），微溶于水易溶于乙醇、乙 醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的 改性剂、医药和染料中间体 ，还可以用于制备增塑剂和香料等。此外 ，苯甲酸及其钠盐还 是金属材料的防锈剂。 一寸光阴一寸金，寸金难买寸光阴。——《增广贤文》 穷则独善其身，达则兼善天下。——《孟子》 苯甲酸的工业生产方法有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸 酐脱酸法。其中以空气氧化法为主。 氧化反应是制备羧酸的常用方法。芳香族羧酸通常用氧化含有 a-H 的芳香烃的方法来 制备。芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终 都氧化成羧基。 制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制 反应在一定的温度下进行是非常重要的。如果反应失控，不但要破坏产物，使产率降低， 有时还有发生爆炸的危险 本实验是用 KMn04 为氧化剂由甲苯制备苯甲酸，反应式如下： 三、主要仪器和药品 三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、温度计（0~ 200℃）、量筒 （5ml ）、抽滤瓶（500ml ）、布式漏斗、托盘天平、电热套、玻璃水泵、 胶管等。 甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、亚硫酸氢钠、刚果红试纸。 四、实验装置图 五、实验内容 吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎？与朋友交而不信乎？传不习乎？——《论语》 丹青不知老将至，贫贱于我如浮云。——杜甫 1.氧化：在 250ml 两口烧瓶种加入 2.7ml 甲苯、8.5g 高锰酸钾和 100ml 蒸馏水及几 粒沸石，中口装上冷凝管，侧口装上温度计，注意温度计的水银球浸入液面。用电热套加 热至沸，间歇振荡，直到观察不到甲苯层（此时温度不再升高），回流液中不出现油珠为止 （大约4h ）。在实验中注意记录实验现象变化（从沸腾开始每 10min 记录一次），直到温 度 30min 内无变化时就出现上述现象。（温度和反应5 有什么关系）2.过滤：将反应混合 液趁热减压过滤，并用少量热水洗涤滤渣，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚 果红试纸检验），陈化 30min 直到苯甲酸全部析出，再减压过滤，用少量了冷水洗涤，将 析出的苯甲酸在 50~60℃下干燥即得产品 ，计算产率 （约40~60% ）。 六、注意事项 滤液如呈紫色 ，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去后重新减压过滤。 苯甲酸在水中得溶解度随温度的升高而增大。 滴加浓盐酸酸化时，须慢加，不可过快和过量太多。 七、思考题 1.氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素有那些？ 2.反应完毕后，滤液为什么呈紫色？为什么加亚硫酸氢钠可以褪去紫色？ 3.精制苯甲酸还有什么方法？ 百川东到海，何时复西归？少壮不尽力，老大徒伤悲。——汉乐府《长歌行》