抗生素—β内酰胺类抗生素（药物化学课件）.pptx

β-内酰胺类抗生素 β-内酰胺类抗生素经典型非经典型酶抑制剂青霉素类头孢菌素类碳青霉烯 青霉烯氧青霉烷单环β-内酰胺  青霉素类 头孢菌素类 β-内酰胺抗生素的结构特征①分子内都有一个四元的β-内酰胺环。②除单环β-内酰胺外，与β-内酰胺环稠合的环上都有一个羧基。③β-内酰胺环羰基α-碳都有一个酰胺基侧链。④母核上有手性碳原子，抗菌活性与其旋光性密切相关。 天然青霉素青霉素有哪些特点呢？①为白色结晶粉末，不溶于水，可溶于有机溶剂。②在干燥的状态下较稳定，遇酸、碱或氧化剂迅速失效。Benzylpenicillin 青霉素Benzylpenicillin 青霉素青霉素类抗生素 青霉素的化学性质（缺点）不耐碱在碱性条件下（pH＞8）下青霉素水解产生青霉酸而失效，进一步裂解为D-青霉胺和青霉醛不耐酸在不同的酸性条件下青霉素可经水解、重排反应，生成青霉二酸、D-青霉胺和青霉醛，导致青霉素钠失效不耐酶使用青霉素钠一段时间后，一些细菌可生产β-内酰胺酶，这种酶能使β-内酰胺环开降解，使药物失去抗菌活性。酶分解药物的过程与碱性条件下的分解反应相似 半合成青霉素概括：为了克服青霉素在临床应用过程中逐渐暴露出不耐酸、不耐酶、抗菌谱窄、过敏反应和耐药性等缺点，针对这些问题，利用从青霉素发酵液中得到的6-氨基青霉烷酸，对其进行结构修饰，