对乙酰氨基酚的制备—对乙酰氨基酚的合成理论知识.pptx

; 对乙酰氨基酚是一种常用的解热镇痛药,其解热作用缓慢而持久,与阿司匹林相比,具有刺激性小、极少有过敏反应等优点，特别适合于不能应用羧酸类药物的病人；此外,它还可用于药物扑炎痛的合成，作为有机合成中间体、照相用化学药品和过氧化氢的稳定剂等。 目前,对乙酰氨基酚已成为全世界应用最广泛的药物之一,是国际医药市场上头号解热镇痛药,同时也是我国原料药中产量最大的品种之一。;一、理化性质;二、结构剖析;;药品名称;药品名称;; 综合新华社长春2005年11月13日13时40分左右，地处吉林省吉林市的中石油吉林石化公司双苯厂连续发生爆炸。经调查发现现场有6名工人失踪。同时，受伤人员增至近70人，他们已被送到当地两所医院进行治疗，其中两名重伤者正在接受手术。 ;据了解，13时40分左右，中国石油吉林石化公司双苯厂（又称101厂）一装置发生第一次爆炸，后来又发生连续爆炸，附近居民听到五六次爆炸声，很多居民楼的玻璃被震碎，有的人家墙皮都被震了下来。在相隔数公里之外的吉林市区都可看到松花江北的化工区浓烟滚滚 ;这是爆炸现场（11月13日摄）。 ;工厂爆炸 工厂第4次爆炸时腾起黄色云团 ;;记者从吉林石化公司13日深夜召开的新闻发布会上获悉，当天下午双苯厂发生的爆炸事故原因已初步查明，该厂苯胺装置硝化单元发生着火爆炸是P-102塔发生堵塞，循环不畅，因处理不当造成的。;; 硝化(Nitration)系指有机化合物分子中的氢原子或基团为硝基取代的反应。硝化是极为重要的单元反应之一，硝基化合物在燃料、溶剂、炸药、染料、香料、医药、杀虫剂等许多化工领域广泛应用。应用还原的方法可将硝基化合物还原为亚硝基化合物、胺、氧化偶氮化合物、偶氮化合物、氢化偶氮化合物及氨基化合物，芳伯胺经重氮化生成的重氮盐可发生一系列反应。因此，它是有机合成的重要中间体。 多硝基化合物为最重要的一类炸药，例如TNT、高级军用烈性炸药特屈儿(Tetryl，2,4,6,N—四硝基—N—甲苯胺)、黑索金(Hexagon，环三亚甲基三硝胺)等。某些硝基化合物还具有药理作用，从而成为具有医疗价值的药物，如氯霉素(Chloromycetin)为含硝基的抗菌素。; 许多药物除去硝基后，其抗菌效力急剧降低。作为表面消毒药的呋喃西啉(Furacine)、口服抗血吸虫病药物的呋喃丙胺(Furapzomidonum)以及治疗细菌性痢疾和肠炎的痢特灵(学名呋喃唑酮Furazolidonum)等均为含有硝基的药物。若干硝基化合物还兼具挥发性与香味的特点而成为香料，例如人造麝香(3-叔丁基-2,4,6-三硝基甲苯) 。在染料方面，例如红色冰染染料系由纳夫妥As(3-羟基-2-苯胺基甲酰萘)与硝基化合物——硝基苯胺的重氮盐偶联而得。双偶氮染料酸性蓝黑为先由对硝基苯胺的重氮盐与H-酸(1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸)偶联，继而再与氯化重氮苯偶联而得。它们均为含硝基的染料。二苦胺(六硝基二苯胺)为重量法测定钾或由海水中提取钾的重要试剂，它也是硝基化合物。; 硝化的方法很多，主要为下列两类： (1) 直接硝化法 即化合物中的氢原子用硝基直接取代的方法。 (2) 间接硝化法 即化合物中的原子或基团(如一R、一SO3H、一COOH、一N＝N一等)用硝基置换的方法。 不同反应物硝化有难易之别。芳烃，尤其芳环上有邻、对位取代基的芳烃容易发生硝化反应，因而常用直接硝化法，脂肪烃较难直接进行硝化，因而脂肪族硝基化合物大多经由间接硝化法制备。 直接硝化法所用的硝化剂主要有：硝酸(稀、浓、发烟)，硝硫混酸，氮的氧化物(N2O4，N2O5)，碱金属硝酸盐与硫酸，有机硝化剂(如有机硝酸酯EtONO2、AcONO2有机硝酸盐)。根据需要亦使用较为昂贵的硝化剂，如硝酸在惰性溶剂(如CHCl3、CCl4、Et2O、MeNO2等)中的溶液，或硝酸在H3PO4、HOAc或Ac2O中的溶液。 间接硝化法常用亚硝酸盐(如NaNO2、KNO2、AgNO2、HgNO2等)、硝酸等为硝化剂 前者用于卤化物中卤素的置换后者用于磺酸基化合物中磺酸基的置换。; 芳烃硝化是最重要的一类硝化反应。它又是研究最多的亲电取代反应，这一方面由于它是完全不可逆的反应，另一方面是由于硝基使苯环钝化，因而可防止苯环上进一步取代反应的发生。 本世纪初Eule提出+NO2为有效硝化剂的见解,此后有关芳烃硝化反应的机理，许多工作者相继进行过大量富有成效的研究。反应动力学、同位素效应和结构与反应性能关系方面的大量数据，以及Raman光谱等物理学方法所提供的一系列信息，使人们对这类反应机理有了相当完善的了解。 应用硝硫混酸硝化时，浓硫酸的作用曾被解释为吸收硝化