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三、有机物分子中原子共线、共面问题 有机分子中原子的共面共线此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础是甲烷的正四面体结构,乙烯、苯的平面结构。 1.甲烷的正四面体结构。 在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子或原子团,可看作是在原来氢原子位置。 CH3CH2CH3其结构式可写成如下图所示。 左侧甲基和②C构成“甲烷分子”。此分子中⑤H、①C、②C构成三角形;中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形;同理②C、③C、④H构成三角形,即丙烷分子中最多两个碳原子(①C、②C、③C)和三个氢原子(④H、⑤H)五原子可能共面。 苯 一、苯的取代反应实验应注意事项 (一)苯与溴反应的注意事项。 1.苯只能与液溴反应,不能与溴水发生反应。但苯能将溴水中的溴萃取出来而分层,上层(苯层)显橙色或橙红色,下层(水层)为无色。 2.反应中加入的是Fe,但实际上是Fe与Br2反应生成的FeBr3起催化作用。 3.实验制得的溴苯因含杂质溴而显褐色,除去溴苯中溶解的溴需用稀氢氧化钠溶液反复洗涤、分液得纯净的溴苯。 4.反应的实质是苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯和HBr。生成的HBr可用AgNO3溶液检验,证明发生的是取代反应而非加成反应。 (二)苯的硝化反应实验操作的注意事项。 1.浓硫酸在该反应中的作用是作催化剂和吸水剂。 2.硝化反应的温度在50~60 ℃,应用水浴加热。 3.实验中反应物加入顺序:一定要注意先加入浓硝酸,之后将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并振荡使之混匀,待浓硝酸和浓硫酸的混合酸冷却后,再慢慢滴入苯。 4.粗硝基苯因溶解有浓硝酸分解产生的NO2而呈淡黄色,提纯的方法是用碱溶液洗涤后分液。 例1 如图中A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置。请仔细观察对比三个装置,完成以下问题。 (1)写出苯与溴制取溴苯的化学方程式:________________________________________________。 写出B中右边的试管中所发生反应的化学方程式:________________________________________________。 (2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其特别的作用是 ____________________________________________。 (3)在按图B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对B进行的操作是________________________;应对C进行的操作是____________________________。 (4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾,方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是___________________________________。 (5)B中采用了双球吸收管,其作用是________,反应后双球管中可能出现的现象________________________。 (6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点______________________。 解析:(1)苯与溴制取溴苯的化学方程式+Br2Br+HBr;B中右边的试管中所发生反应的化学方程式HBr+AgNO3===AgBr↓+HNO3。 (2) 装置A和C均有的长玻璃导管其特别的作用是兼起冷凝器的作用。 (3) 在按图B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对B进行的操作是旋转分液漏斗活塞,使Br2和苯的混合液滴到铁粉上;应对C进行的操作是托起软橡胶袋使铁粉沿导管落入溴和苯的混合液中。 (4)A中 Br2和苯的蒸气逸出会污染环境。 (5) B中采用了双球吸收管,其作用是吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气,反应后双球管中可能出现的现象是CCl4由无色变为橙色。 (6) 略。 答案:(1)+Br2Br+HBr HBr+AgNO3===AgBr↓+HNO3 (2)兼起冷凝器的作用 (3)旋转分液漏斗活塞,使Br2和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯的混合液中 (4)Br2和苯的蒸气逸出,污染环境 (5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气 CCl4由无色变为橙色 (6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而可能产生倒吸 二、甲烷、乙烯、苯的比较 例2 下列关于常见烃的说法中,不正确的是( ) A.苯和乙烯都能与氢气发生加成反应 B.乙烷和乙烯都能与酸性KMnO4溶液反应 C.苯能发生加成反应也能发
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