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第十五章重氮化合物 第一页，共十三页，2022年，8月28日 学 习 提 要 1、学习重氮化反应及其应用，掌握由胺类化合物合成酚、碘代苯、氟化苯的方法， 2、学习偶氮化合物的性质及应用； 第二页，共十三页，2022年，8月28日 官能团：—N2— R-N2-R 偶氮化合物 R-N2-Z 重氮化合物 eg. CH3-N=N-CH3 偶氮苯 Ph-N=N-Ph 偶氮甲烷 氯化重氮苯 Ph-N NCl + - — — — 芳香族： 氢氧化重氮苯 Ph-N NOH + - — — — 重氮甲烷 CH2=N N — — — 脂肪族： 非碳原子 第三页，共十三页，2022年，8月28日 一、重氮化反应 ???? 芳香族伯胺在强酸存在下与亚硝酸反应，生成重氮盐，称为重氮化。 重氮盐的特点： 1、具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。 2、在冷水中稳定，加热时易分解。 3、干燥时易爆。 第四页，共十三页，2022年，8月28日 苯重氮正离子的结构见下图： 第五页，共十三页，2022年，8月28日 二、重氮盐的性质及其在合成上的用途 1、放氮反应——重氮基被取代，放出N2 第六页，共十三页，2022年，8月28日 第七页，共十三页，2022年，8月28日 在有机合成上的用途，例如: 想一想 第八页，共十三页，20