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有机化学《羧酸》习题及答案
12.1 命名下列化合物或写出结构式:
CH CH(OH) H
3
(1)
C C
H COOH
CH CH CHCH COOH
3 2 2
(2) OH
(3) HC CCH COOH
2
(4 )4-环戊基戊酸
【解答】
(1)(E)-4-羟基-2-戊烯酸
(2) 3-邻羟基苯基戊酸
(3) 3-丁炔酸
(4) CH CHCH CH COOH
3 2 2
12.6 下面各组化合物中,哪个酸性强?为什么?
(1) RCH OH 和RCOOH (2) ClCH COOH 和CH COOH
2 2 3
(3) FCH COOH 和 ClCH COOH (4) HOCH CH COOH 和CH CH(OH)COOH
2 2 2 2 3
【解答】
(1) RCH OH RCOOH
2
解释:醇解离生成的负离子(RCH2O- )中,负电荷被局限在一个氧原子上,是定域的;而羧
酸解离生成的负离子(RCOO- )中氧原子上的负电荷所在的p 轨道与羰基的π 轨道形成共
轭体系,进而负电荷均匀地分布在两个氧原子上,因而有利于羧酸的解离。
(2) ClCH COOH CH COOH
2 3
解释:-Cl 具有吸电子的诱导效应,使羧酸酸性增强;-CH3 具有给电子的诱导效应,使羧酸
酸性减弱。
(3) FCH COOH ClCH COOH
2 2
解释:F 的电负性高于Cl,吸电子诱导效应:-F -Cl
(4) HOCH CH COOH CH CH(OH)COOH
2 2 3
解释:OH-具有吸电子的诱导效应,诱导效应随碳链的增长而减弱。
12.7 比较下列化合物的酸性强弱:
【解答】
12.9 写出乙酸和CH 18OH 酯化反应的机理。
3
【解答】
12.10 完成下列反应式:
【解答】
一、命名下列化合物
(1) CH OCH COOH (2) COOH
3 2
(3) HOOC (4) O N COOH
H 2
C C
CHO
H CH COOH
CH
3
(5) HOOC CCl (6) Cl OCH COOH
2
O
Cl
【解答】
(1)甲氧基乙酸 (2 )-环己烯羧酸 (3 )(E)-4- 甲基-2-戊烯二酸 (4 )2- 甲酰基-4-硝基
苯甲酸 (5 )对氯苯甲酰基苯甲酸 (6 )2,4-二氯苯氧基乙酸
二、写出下列化合物的构造式
(1)2, 2-二甲基丁酸 (2 )1-甲基环己基甲酸
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