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精细有机合成的理论基础演示文稿 当前第1页\共有24页\编于星期五\12点 优选精细有机合成的理论基础 当前第2页\共有24页\编于星期五\12点 SN2历程的特征： ①Nu-从离去基团背面进攻；②构型反转（R/S）；③旧键断裂与新键形成同时；④二级反应，即v = k[RCH2X][OH-]；假一级反应（当 [OH-] ﹥ ﹥ [RCH2X] 时 )，v = k[RCH2X] 当前第3页\共有24页\编于星期五\12点 该历程中反应是分两步进行的，第一步，中心C原子与离去基间发生异裂，生成一个不稳定的碳正离子中间体； （2）单分子亲核取代反应历程（SN1） 第二步，碳正离子与亲核试剂结合生成新的化合物。 当前第4页\共有24页\编于星期五\12点 　★?SN1反应机制的特点　●反应分两步，第一步是控制步骤，即C-X键首先断裂形成碳正离子；　●过渡态为平面结构，中心原子由sp3杂化转化为sp2杂化；　●亲核试剂可以从碳正离子两侧与之结合,生成等量的对映体，即发生消旋化；　●此类反应与亲核试剂的亲核能力及浓度无关。一级反应，即v = k[R3CX] 　★ SN1反应立体化学: 生成等量的对映体即外消旋体 当前第5页\共有24页\编于星期五\12点 2.影响反应历程和速度的因素 （1）作用物的结构 SN1:单分子亲核取代反应.主要考察形成的C正离子的稳定性 被进攻的碳原子上有