亲电加成的一般机理演示文稿.pptVIP

亲电加成反应机理 (II)—— 烯烃与 X2 的加成机理 例 立体化学: 反式加成 本文档共69页；当前第30页；编辑于星期三\20点2分 一些支持亲电加成机理实验现象 反应在干燥体系中进行较慢，加极性试剂（如H2O或FeCl3）后 速度加快 ＋ - ＋ - 极性分子 极性分子 说明极性分子对X2可能有极化诱导作用 几个问题 烯烃加X2是否为亲电加成机理？ 亲电试剂是X＋？ X2 ? X＋ ＋ X－ （异裂）？ 如何解释加成的立体化学？ 为什么加Br2的立体选择性比加Cl2好？ 本文档共69页；当前第31页；编辑于星期三\20点2分 比较下列两个反应 Br2在反应中起决定作用 用正碳离子机理解释 本文档共69页；当前第32页；编辑于星期三\20点2分 碳正离子机理不能完满解释反应的立体选择性 如： 若通过一般亲电加成机理 结论： 加成可能通过其它机理 构象分析 差别不大 有差别，但不很大 本文档共69页；当前第33页；编辑于星期三\20点2分 环卤鎓离子稳定性：Br Cl（Br的电负性较小, 体积较大,易成环），故烯烃加X2立体选择性: Br2 Cl2 。 烯烃与卤素加成的环正离子机理 环正离子 环卤鎓离子 由离去基团背面进攻 环正离子的实验依据 无重排产物生成 本文档共69页；当前第34页；编辑于星期三\20点2分 例：用环正离子机理解释下列结果 b－卤